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Nel caso più improbabile che avvenisse la rottura del legarne semplice 

 fra gli atomi di carbonio a e § del nucleo azotato, si dovrebbe avere metil- 

 o-etilanilina e come prodotto finale dello scatolo. 



N 



CH 2 



^CH 3 

 .CH 3 



/CH 



NH 



Come abbiamo detto, le nostre esperienze hanno dimostrato che ha luogo 

 la formazione del metilchetolo ; non si ha per contro alcuna traccia di 

 scatolo. 



Il metodo seguito per la idrogenazione della chinolina non differisce da 

 quello usato altre volte ; facemmo passare i vapori di chinolina con idrogeno 

 in un tubo contenente nickel preventivamente ottenuto per riduzione del 

 carbonato a 350°. Durante il passaggio della chinolina la temperatura ve- 

 niva mantenuta fra 280° e 260°; questa temperatura non è tanto alta da 

 impedire l'addizione d'idrogeno, nè tanto bassa che non possa avvenire la 

 volatilizzazione della chinolina e dei prodotti formati. Questi prodotti con- 

 densati in un palloncino, diedero assai bene la caratteristica reazione col 

 fuscello d'abete ; per estrarre l' indolo formato salificammo le basi con acido 

 cloridrico diluito e distillammo in corrente di vapore. Passò una sostanza 

 che cristallizzava lungo le pareti del refrigerante e che all'odore era facil- 

 mente riconoscibile per metilchetolo; seccato con ogni cura, il prodotto fon- 

 deva, come il metitchetolo, a 58°-59°. Ne ottenemmo facilmente il picrato 

 che cristallizzò in begli aghi rossi e che all'analisi dimostrò avere la se- 

 guente composizione : 



Calcolato per 

 C 9 H 9 N . C,H 3 (NO,),OH 

 C 49,97 

 H 3,35 



Trovato 



50,16 

 3,28 



Abbiamo anche voluto assicurarci che insieme col metilchetolo non si 

 trovasse lo scatolo, di cui, per quanto dicemmo non si poteva escludere a 

 priori la formazione; a tale scopo ci servimmo di una reazione cromatica 

 caratteristica dello scatolo ('), che consiste nell'arrossamento ottenuto trat- 

 tandolo con acido solforico concentrato; ora il nostro prodotto indolieo diede 

 in tal modo una prova assolutamente negativa : il solo prodotto indolieo for- 

 mato è dunque il metilchetolo. 



Non privo d' interesse, anche per quanto riguarda l' interpretazione del 

 modo di formazione del metilchetolo, era l'esame dei prodotti basici. Fra 



( l ) Ciamician e Magnatimi, questi Kencliconti, 1888, I, 744. 



