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questi potevano trovarsi, oltre che chinolina inalterata, anche delle idrochi- 

 noline, delle aniline sostituite provenienti dall'apertura del nucleo chinoli- 

 nico, e finalmente della metilindolina. 



Per separare tutte queste sostanze ci servimmo del metodo generale 

 dei nitrosoderivati. 



Dopo aver liberate le basi precedentemente salificate per separarle dal 

 metilchetolo, e dopo averle distillate in corrente di vapore, ne preparammo ancora 

 i cloridrati; questi vennero trattati con nitrito sodico. In tal modo la chi- 

 nolina presente rimase inalterata: i nitrosoderivati delle basi secondarie 

 vennero estratti con etere: in soluzione acquosa rimasero i diazocomposti 

 delle basi primarie e il cloridrato di chinolina. 



L'estratto etereo venne concentrato, poi la sostanza rimasta, trattata con 

 stagno e acido cloridrico ; in seguito, dopo aver alcalinizzata la massa con 

 potassa e dopo aver distillato in corrente di vapore, passò un olio basico. 

 Da questo ottenemmo un picrato giallo che fuse a 146°; l'analisi diede i 

 numeri seguenti: 



I caratteri e la composizione di questa sostanza corrispondono a quelli 

 della metil-o-toluidina. Di metilindolina non riscontrammo traccia alcuna. 



La soluzione acquosa riscaldata svolse azoto e rimase notevole quantità 

 di una sostanza oleosa avente forte odore fenolico; distillammo il prodotto 

 in corrente di vapore ed in tal modo separammo i fenoli dalla chinolina 

 rimasta indietro allo stato di cloridrato. La sostanza distillata poteva essere 

 o fenolo proveniente da anilina oppure cresolo proveniente da o-toluidina ; ci 

 assicurammo che si trattava appunto di o-cresolo; infattine preparammo il 

 picrato che fuse a 88° conforme ai dati degli autori. Poi da un'altra por- 

 zione ottenemmo un bromoderivato che corrispondeva pel punto di fusione 

 (56°-57°) al 3-5-bibromocresolo. 



Da ciò che precede rimane chiarito il contegno della chinolina nelle 

 condizioni d'esperienza da noi realizzate: una parte passa a metilchetolo, 

 un'altra parte perde, dopo l'apertura del nucleo, uno o due atomi di car- 

 bonio, per dare metil-o-toluidina e toluidina ; ed il resto passa inalterato. 

 La presenza delle toluidine è un fatto che concorre a sostenere la interpre- 

 tazione da noi data della formazione del metilchetolo, almeno per ciò che 

 riguarda la temporanea apertura del nucleo azotato ; ma su ciò non crediamo 

 di aver dato una spiegazione completamente soddisfacente e intendiamo ri- 

 parlarne prossimamente. 



Calcolato per 

 C 8 H„N . C 6 H s 'N0 2 ) 3 OH 



Trovato 



C 47,95 

 H 4,02 



47,75 

 4,34 



