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in cui R rappresenta un radicale aromatico qualunque. Numerando i vertici 

 dell'esagono, nel modo sopra indicato, il gruppo azoico R — N = N — va 

 ad occupare certamente la posizione 5, orto rispetto all'ossidrile, essendo 

 occupata la posizione para dal radicale allilico. 



I diversi azoeugenoli si preparano facilmente nella copulazione dei dia- 

 zoniosali, ottenuti dalle diverse aniline, con la soluzione alcalina dell'euge- 

 nolo; essi cristallizzano con estrema facilità dall'alcool diluito in aghi 

 prismatici diversamente colorati; danno tutti, per trattamento con anidride 

 acetica e acetato sodico fuso, gli acetil derivati corrispondenti; alcuni di essi, 

 per l'azione dei ioduri dei radicali alcoolici in soluzione di alcool assoluto 

 e di alcoolato sodico, danno gli eteri ossidi; si riducono con la fenilidrazina 

 in aminoeugenoli secondo la reazione scoperta da Oddo e da me ('); disciolti 

 negli alcali diluiti all'ebollizione, riprecipitano inalterati per raffreddamento. 



II fatto che tali composti si ottengono facilmente puri, mi ha invogliato 

 a preparare e studiare i loro isomeri dall' isoeugenolo, che si trova in com- 

 mercio. Le notevoli differenze che si riscontrano nei due fenoli olefinici, l'eu- 

 genolo e l'isoeugenolo, sono dovute alla catena laterale a tre atomi di car- 

 bonio, che nel primo di questi fenoli ha struttura allilica, nel secondo strut- 

 tura propenilica : 



OH OH 

 OCH 3 /^OCH 3 



CH 2 — CH=CH S 



eugenolo. 



CH=CH— OH ? 



isoeugenolo. 



A questi due fenoli olefinici corrispondono due serie di derivati isomere 

 tra di loro. 



Siccome nella letteratura non si trovano descritti casi di isomeria tra 

 ossiazocomposti di questa specie, il presente lavoro può servire a colmare 

 questa lacuna; altri casi simili si potranno illustrare studiando comparati- 

 vamente i derivati azoici dell'allilfenolo e del pronenilfenolo : 

 OH OH 



CH 2 — CH=CH, 



CH=CH— CH, 



La costituzione della catena laterale a tre atomi di carbonio, modifica 

 notevolmente i caratteri fisici e chimici delle due serie di azoisoeugenoli in 

 rapporto ai loro isomeri azoeugenoli. 



0) Berichte XXXVII, 2752 (1905). 



