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Infatti gli azoisoeugenoli : 



I. A differenza dei loro isomeri ottenuti dall'erigendo, non si possono 

 ottenere cristallizzati nè dall'alcool, nè dagli altri solventi. Alcuni si pos- 

 sono purificare sciogliendoli all'ebollizione negli alcooli amilico o isobutilico 

 e lasciando raffreddare le soluzioni così ottenute. In tal caso gli azocornposti 

 si depongono in seno al liquido come polvere amorfa. Dall'alcool, dalla benzina, 

 dal cloroformio e da altri solventi in cui sono solubili, essi si depongono per 

 raffreddamento allo stato vischioso: da miscugli di solventi nei quali varia 

 il grado di solubilità degli azoisoeugenoli, questi non hanno maggior ten- 

 denza a cristallizzare. 



II. Riguardo ai caratteri di solubilità negli alcali diluiti, non presen- 

 tano differenze notevoli paragonati agli azoeugenoli ; ma da questi nettamente 

 si distinguono nel comportamento idrolitico. 



Tutti i numerosi azoeugenoli studiati da me in collaborazione col pro- 

 fessor Oddo, sciolti all'ebollizione nelle soluzioni acquose diluite degli idrati 

 alcalini, filtrati e lasciati riposare, si idrolizzano rapidamente precipitando 

 inalterati e conservando inalterato il loro punto di fusione primitivo; gli 

 azoisoeugenoli al contrario, sottoposti ad analogo trattamento restano disciolti 

 nella soluzione alcalina e nemmeno dopo alcune settimane di riposo si idro- 

 lizzano, se non in tenuissima quantità. Dalle soluzioni alcaline essi ripreci- 

 pitano o per azione di una corrente di anidride carbonica o per acidificazione 

 con un acido minerale qualunque. 



III. Mentre gli azoeugenoli presentano tutti un punto di fusione ben de- 

 finito, i loro isomeri azoisoeugenoli non fondono, ma si decompongono a certe 

 temperature imbrunendo prima e poi lentamente alterandosi e svolgendo gas. 



IV. La riduzione con fenilidrazina, che ha carattere esplosivo con gli 

 azoeugenoli (') e che conduce all'aminoeugenolo, non avviene con gli azoi- 

 soeugenoli. Riscaldando, per esempio, il /?-naftilazoisoeugenolo con fenilidra- 

 zina e tenendo immerso in questo miscuglio un termometro non si produce 

 quella reazione, che è cosi caratteristica per gli ossiazocomposti in genere; 

 quando poi il temometro è salito verso i 100° gradi e si dovrebbe supporre, 

 per analogia di comportamento con altri corpi di simile costituzione, di già av- 

 venuta la riduzione, questa non ha avuto luogo. Continuando il riscaldamento 

 fino a 200° ed analizzando poi il prodotto della reazione, vi si trova la maggior 

 parte del prodotto di partenza inalterato senza traccia di aminofenolo. 



V. Facendo bollire un azoisoeugenolo con anidride acetica e acetato 

 sodico fuso si formano composti amorfi, che hanno tutti i caratteri degli 

 acetilderivati. Separando questi per aggiunta di acqua al prodotto della rea- 

 zione, la soluzione acquosa emana un odore aromatico gradevolissimo che ras- 

 somiglia a quello del lampone e talvolta si osserva una bella fluorescenza. 



(') Berichte, loc cit. 



