﻿— 131 — 



La causa di questo comportamento non si è potuta ancora determinare, ma 

 sarà oggetto di studio ulteriore. 



Parte sperimentale. 



Dei possibili azoisoeugenoli che si possono preparare introducendo nella 

 molecola dell'anilina o della naftilammina usata nella formazione del diazo- 

 niosale, dei radicali differenti, descriverò i seguenti: 



1) Benzolazoisoeugenolo ; 2) o-toluolazoisoeugenolo ; 3) m-toluolazoisoeu- 

 genolo; 4) o-nitrobenzolazoisoeugenolo ; 5) p-nitrobenzolazoisogenolo ; 6) /?- 

 naftilazoisoeugenolo ; 7) «-naftilazoisoeugenolo. 



Il metodo di preparazione da me seguito per ottenere questi prodotti 

 non differisce da quello descritto nel lavoro, già citato, sugli azoeugenoli. 



Le diverse aniline o naftilammine si sciolgono in acido cloridrico e la so- 

 luzione si raffredda; vi si aggiunge il nitrito sodico in soluzione e il diazonio- 

 sale formatosi si copula con la soluzione alcalina dell'isoeugenolo. 



Si originano subito dei precipitati, che formano una poltiglia densa e che 

 bisogna separare filtrando sotto pressione. 



Gli azoisoeugenoli ed analogamente gli azoeugenoli hanno il gruppo 

 azoico R — N = N — in posizione 5 e, prescindendo da ogni considerazione' 

 teorica, si possono rappresentare con la seguente formula : 



in cui E rappresenta il radicale aromatico delle diverse aniline o naftilam- 

 mine adoperate per la preparazione del diazoniosale. 



Questo composto fu già preparato, insieme al suo isomero ottenibile dal- 

 l'eugenolo, da W. Borsche e P. Streitberger ( 1 ). 



Gr. 9 di anilina, di recente distillata, si mescolano con 27 ce di acido 

 cloridrico puro al 30 0 0 circa. Il cloridrato formatosi si scioglie in 200 ce. 

 di acqua: si raffredda con ghiaccio e si aggiungono 50 ce. di nitrito sodico 

 al 20 °/o . 



OH 



E— N=N // \0CH 



3 



CH=CH— CH 3 



I. 



Benzolazoisoeugenolo. 



(') Berichte XXXVII, 4135 (1904). 



