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La soluzione del diazosale originatosi si versa in quella alcalina del- 

 l'isoeugenolo, contenente 17 grammi di isoeug enolo in 45 ce. di idrato sodico 

 al 20 Vo- 

 Si forma subito un abbondante precipitato rosso-mattone ebe s'impasta 

 con l'acqua in una poltiglia densa. Per separare il benzolazoisoeugenolo si 

 filtra alla pompa sotto pressione. Il composto azoico lavato ripetutamente ed 

 asciugato si presenta come una polvere amorfa. Si purifica sciogliendolo a 

 caldo negli alcali diluiti e riprecipitandolo con una corrente di anidride car- 

 bonica o con un acido minerale qualunque. 



Gr. 0,2109 di sost.: N ce. 20, T. 24°, 1 e H . 758 mm. 



Trovato % Calcolato per C,6H 16 N 2 0 2 



N 10,6 10,4 



Il benzolazoisoeugenolo si differenzia dal suo isomero per tutti quei ca- 

 ratteri ebe abbiamo esposto in precedenza. 



Non cristallizza da nessun solvente, non fonde ; sciolto all'ebollizione 

 negli alcali dilui!i e lasciato riposare, in seno al liquido non si depone il 

 prodotto inalterato : trattato con anidride acetica e acetato sodico fornisce 

 una polvere bruno-rossastra ebe ba tutti i caratteri di un acetilderivato. In- 

 fatti non è affatto solubile negli alcali diluiti: riscaldato con acido clori- 

 drico concentrato ed alcool manda odore di etere acetico; sciolto in etere e 

 trattato con cloruro ferrico in soluzione eterea, non reagisce. La soluzione 

 acquosa dalla quale è stato separato l'acetilderivato ba un odore gradevole 

 di lampone. 



Mescolando il benzolazoisoeugenolo in una bevuta con fenilidrazina e 

 sottoponendo la miscela all'azione del calore, non si osserva nemmeno alla 

 temperatura di 100° l'iniziarsi di quella reazione tumultuosa, che ba luogo 

 invece sottoponendo allo stesso trattamento i diversi ossiazocomposti. Anche 

 dopo lungo riscaldamento a temperatura più elevata fino a 200°, si nota 

 una decomposizione della fenilidrazina, ma analizzando il prodotto della rea- 

 zione si ritrova quasi tutto il benzolazoisoeugenolo inalterato e non si riesce 

 a identificare nessun amincfenolo. 



Per riguardo ai caratteri di solubilità negli alcali e negli acidi, il benzo- 

 lazoisoeugenolo si comporta analogamente al suo isomero benzolazoeugenolo. 

 Si scioglie poco a freddo nelle soluzioni al 5 % di idrato sodico, ma la 

 solubilità aumenta notevolmente riscaldando. È insolubile negli alcali con- 

 centrati, come pure negli acidi diluiti. Si scioglie nell'acido solforico con- 

 centrato colorandolo intensamente in bruno ; reagisce energicamente fino ad 

 accendersi con l'acido nitrico fumante. È facilmente solubile nell'acido ace- 

 tico e nei vari solventi organici, dai quali però si depone per raffreddamento 

 sempre vischioso senza mostrare nessuna tendenza a cristallizzare. 



