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Trattato in soluzione eterea con cloruro ferrico, sciolto pure in etere, 

 mostra, colorando il liquido in bruno, una reazione che è paragonabile a quella 

 che dà il benzolazoeugenolo nelle stesse condizioni. 



IL 



O-toluolazoisoeugenolo. 



È stato preparato nello stesso modo del composto precedente, partendo 

 dall'o-toluidina. 



Si presenta come una polvere rosso-bruna, che non si può ottenere cri- 

 stallizzata da nessun solvente. Si purifica sciogliendolo a caldo negli idrati 

 alcalini diluiti e riprecipitandolo con anidride carbonica o con un acido 

 inorganico qualunque. Non fonde ; a 62° comincia ad alterarsi imbrunendosi 

 e superata questa temperatura continua a decomporsi lentamente. 

 Gr. 0,3012 di sost. N ce. 25, T . 14° e H . 755 mm. 



Trovato % Calcolato per CnH 18 N 2 0 3 



N 9,6 9,9 



La sostanza è facilmente solubile nei solventi organici comuni; si scioglie 

 poco nella ligroina, nell'etere di petrolio e nel tetracloruro di carbonio. A 

 freddo si scioglie appena negli alcali diluiti, ma la solubilità cresce con la 

 temperatura. Sciolto all'ebollizione in una soluzione al 5 % di idrato sodico 

 e filtrando il liquido rosso-bruno ottenuto, anche dopo una settimana di ri- 

 poso non si precipita la sostanza inalterata, contrariamente a quanto avviene 

 e con estrema facilità, con l'isomero ottenuto dall'eugenolo. 



Trattato in soluzione eterea o benzenica con cloruro ferrico sciolto in 

 etere, si forma una colorazione bruna. 



Per azione dell'anidride acetica e dell'acetato sodico, dopo sette ore 

 circa di ebollizione dà luogo alla formazione di un composto che ha i carat- 

 teri di un acetilderivato. Nella soluzione acquosa in cui si è separato questo 

 prodotto si rende manifesto un gradevole odore aromatico di lampone. 



Trattato analogamente al composto precedentemente descritto, l'o-toluol- 

 azoisoeugenolo in presenza di fenilidrazina rimane per la maggior parte 

 inalterato. 



III. 



M-toluolazoisoeugenolo. 



La preparazione di questo composto, fatta partendo dalla m-toluidina 



con lo stesso processo descritto in precedenza, dà luogo ad una poltiglia 



giallo-rossastra, dalla quale si separa il m-toluolazoisoeugenolo filtrando 

 sotto pressione. 



