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il jodilbenzolo ossidando passi dapprima a jodosobenzolo, secondo l'equazione : 



C 6 H 5 CHO + C 6 H 5 J0 2 = C 6 H 5 COOH + C 6 H 5 JO 

 benzaldeide jodilbenzolo acido benzoico jodosobenzolo 



si può anche immaginare che in un secondo tempo il jodosobenzolo agisca 

 da riducente sull'eccesso di aldeide: 



C 6 H 5 CHO C 6 H 5 OH 



+ 2C 6 H 5 JO = || + 2C 6 H 5 J0 3 



C 6 H 5 CHO C 6 H 5 CH 



benzaldeide jodosobenzolo stilbene jodilbenzolo 



E per vero, che il jodosobenzolo abbia anche proprietà riducenti è ma- 

 nifesto dal fatto che per semplice ebollizione con acqua si ossida autoridu- 

 cendosi ('): 



2C 6 H 5 JO = G 6 H 5 J0 2 + 0 6 H 5 J 

 D'altra parte è noto che lo stilbene si ha per sottrazione di ossigeno alla 

 aldeide benzoica: così Williams ( 2 ) lo preparò distillando l'aldeide sul sodio 

 metallico ; Barbaglia e Marquardt ( 3 ) lo ebbero scaldando l'aldeide con fiori 

 di zolfo. 



Tuttavia questa interpretazione non ne esclude un'altra, la quale trove- 

 rebbe appoggio nel latto che pare, che lo stilbene in parte almeno si formi 

 nella distillazione di un prodotto oleoso più complicato, che non potè ancora 

 essere ottenuto puro. La piccola quantità di sostanza avuta non mi permise 

 di stabilire esattamente questo punto. Ad ogni modo la presenza di jodio 

 nell'olio (che bolle press'a poco alla temperatura dello stilbene da cui quindi 

 è diffìcile a separarsi) è un buon indizio per supporre che una parte di esso 

 possa essere costituito da un composto del tipo : 



GeH B CH:J.C e H 5 opp. (C 6 H 3 CH :) 2 J . C 6 H 5 



il quale, come facilmente si scorge, nella distillazione darebbe subito stilbene 

 e jodobenzolo. 



Questa seconda interpretazione sembra poi anche più conforme al com- 

 portamento dello stilbene alla luce: difatti, sempre per le ricerche di Cia- 

 mician e Silber ( 4 ), si sa che lo stilbene in presenza di ossigeno ed alla luce 

 non è stabile, ma si ossida ad aldeide benzoica e poi ad acido benzoico. 



La questione non può essere risolta senza numerose altre esperienze, 

 qui mi basta di averla accennata. 



(') Willgerodt, Ber. d. deutsch. Chem. Gesell. 25, II, 3494 (1892) e 26, II, 1307 

 (1893). 



{-) Zeitschr, f. Chem. 1867, 432. 



( 3 ) Gazz. Ch. It., 21, 202. 



(*) Ber. d. deutsch. Chem. Gesell., 36, 426G 



