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Parte sperimentale. 



Saldati in tubo di vetro furono esposti alla luce (dal 31 / 7 -1905 al 

 21 /5-1906) gr. 200 di aldeide benzoica e gr. 50 di jodilbenzolo. All'aper- 

 tura del tubo non si manifestò pressione interna, il contenuto era costituito 

 di una parte liquida giallo-brunastra e di una parte solida (cristalli quasi 

 incolori, ben formati di acido benzoico). Trattai tutto con etere, il quale 

 lasciò indisciolta una polvere biancastra (circa 2 gr.) cbe tal quale fondeva 

 a 240-245°. Questa sostanza cristallizza dall'acido acetico glaciale e bol- 

 lente in prismetti aciculari perfettamente biancbi ed allora fonde a 250°. 

 Essa è praticamente insolubile a freddo negli ordinari solventi, dal benzolo 

 dove è poco solubile anche a caldo si riottiene in minutissimi prismetti. 

 La composizione centesimale ricavata dalla analisi elementare corrisponde a 

 quella dell'aldeide benzoica. 



gr. 0.1370 di sost. seccata a 110° diedero 0.3984 gr. C0 2 ; 0.0707 gr. H 2 0 

 in 100 parti: 



Il peso molecolare determinato per via ebnllioscopica in bromuro d'etilene 

 diede: 304 e 278 [(C, H 6 0) 3 = 318] . 



Si tratta quindi di un trimero dell'aldeide benzoica. 



La parte sciolta dall'etere venne, dopo aver scacciato il solvente, distil- 

 lata in corrente di vapor acqueo, in questo modo nel distillato passò l'eccesso 

 di aldeide, il jodobenzolo formatosi nella reazione e piccole quantità di acido 

 benzoico. La parte non distillata lasciò cristallizzare per raffreddamento 

 l'acido benzoico, mentre l'olio denso brunastro che l'accompagnava solidificò 

 in massa vischiosa. Questa massa sciolta in etere fu lavata con soluzione di 

 carbonato sodico a fine di liberarla dall'acido benzoico; scacciato l'etere si 

 ottenne un olio denso giallastro, che stentava a solidificare. L'etere di pe- 

 trolio promuove la solidificazione della maggior parte della massa, mentre 

 ne estrae una parte oleosa di color giallo bruno. La parte indisciolta è co- 

 stituita dalla resina già descritta da Ciamician e Silber (1. e). 



L'olio estratto dall'etere di petrolio distillato nel vuoto non mostrò di 

 avere un punto d'ebollizione costante. Le prime porzioni contenevano ancora 

 un po' di jodobenzolo, le altre erano costituite da un olio giallo-rossastro che 

 aveva tendenza a cristallizzare in parte. Asportata per filtrazione la parte 

 solida venne trattato l'olio, in soluzione eterea, con carbone animale e poi 

 ridistillato a pressione ordinaria; la parte bollente tra 280-315° è un liquido 

 denso di color giallo oro, che stando a sè lascia separare una sostanza cri- 



Infatti : 



0 o Trovato 

 C 79.31 

 H 5.77 



Calcolato per C 7 H 6 0 

 79.24 

 5.66 



