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La tiobenzanilide fu preparata e descritta diverse volte (') con punti 

 di fusione sempre differenti. La causa di ciò sta nel fatto che questa sostanza 

 non si potè ancora ottenere assolutamente pura e priva di sostanze più ricche 

 di zolfo che inevitabilmente l'accompagnano. 



Io l' ho purificata cristallizzandola dall'alcool e dalla ligioina indi pre- 

 cipitandola dalla soluzione in potassa diluita, con anidride carbonica, e ricri- 

 stallizzandola ancora una volta dalla ligroina. Non sono riuscito ad innalzare 

 il punto di fusione al di là di 96°. 



La tiobenzanilide dà con nitrato d'argento un sale formato da due mo- 

 lecole di tioanilide ed uno di nitrato d'argento: come hanno trovato Fran- 

 cesconi e E. Piazza, anche le ossime si comportano analogamente col nitrato 

 d'argento ( 2 ). 



Dalla tiobenzanilide si può preparare facilmente col metodo di Schotten 

 e Baumann il corrispondente derivato benzoilico. Questo derivato fu già otte- 

 nuto da G. S. Jamieson per azione del tiobenzoato di potassio sopra la clo- 

 rimide della benzanilide, come pure per azione del cloruro di benzoile sul 

 sale sodico della tiobenzanilide ( 3 ) 



.CI K S— COC tì H 5 



€ tì H 5 C/ | | 



-NC 6 H 5 + S— COC 6 H 5 = KC1 + C 6 H 5 C=NC 6 H 5 . 



I 



SNa S-COC 6 H 5 



€ 6 H 5 C==NC 6 H 5 + C1C0C 6 H 5 = NaCl + C G H 5 C=NC 6 H 5 . 



I 



Se ora questo derivato benzoilico debba considerarsi com un S-derivato 

 benzoilico I (come si potrebbe dedurre facilmente dal modo di formazione, 

 dalla facilità con cui si ottiene col metodo di Schotten e Baumann, e dalla 

 sua colorazione) o come un N-derivato benzoilico II (come risulterebbe dalle 

 ricerche di Wheeler e Johnson ( 4 )), è una questione non ancora risolta com- 

 pletamente, e che merita uno studio ulteriore. 



Molto interessante si presenta la riduzione della tiobenzanilide. Per 

 azione della polvere di zinco sulla soluzione alcalina bollente della tiobenz- 

 anilide si ottiene immediatamente un olio giallognolo che dà, per ebullizione 



(') A. 192, 31; 259, 301; 264, 184. B. 10, 2134; 11, 503; 55,3525. B. 36, 585. 



( 2 ) C. 1903 [2] 878. 



( s ) A. Chem. Soc. 26, 177. 



( 4 ) Ani. Ch. J. 30, 24. 



C 6 H 5 CS.N< 

 II 



,COC tì H 5 

 C 6 H S 



