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con acido cloridrico diluito benzaldeide. La riduzione avviene nel senso indi- 

 cato dalle formule seguenti : 



SH H 2 H 2 0 



/ — CoH 5 CH = NC 6 H 5 — * C 6 H 5 CHO 



C 6 H 5 C=NC 6 H 5 



Data la facilità colla quale si possono ottenere le tioanilidi, questa rea- 

 zione ci fornisce un metodo molto facile e pronto per ottenere da un acido 

 l'aldeide corrispondente. Il passaggio da un acido all'aldeide fu ultimamente 



NH 



studiato da Franz Henle ('). Per riduzione degli imidoeteri R . Q,/ 



X 0C 2 H 5 



in soluzione acida quest'autore ottiene quantitativamente benzaldeide. 



Il metodo proposto da Franz Henle è molto analogo al mio ; quest' ul- 

 timo presenta però un vantaggio incontestabile nella maggiore facilità di 

 preparazione delle tioanilidi. Mi riservo di applicare questo metodo alla pre- 

 parazione di altre aldeidi. 



1. Preparazione della tiobenzanilide. — Mescolando porzioni uguali 

 di pentasolfuro di fosforo e benzofenonossima finamente polverizzati e secchi 

 e riscaldando il miscuglio, si ha verso 80° ima reazione violenta con proie- 

 zione di sostanza fusa. Per moderare la reazione e raccogliere i prodotti bi- 

 sogna operare come segue. 



In un pallone di | litro unito ad un refrigerante ascendente si sciol- 

 gono gr. 6 di pentasolfuro in 200 cm 3 di solfuro di carbonio, indi si rag- 

 giungono gr. 12 di benzofenonossima di fresco preparata e si fa bollire il 

 tutto per due ore. Il miscuglio, da prima leggermente giallognolo, alla fine 

 è colorato in rosso giallo intenso. Dopo raffreddamento si filtra. Dal liquido 

 filtrato per evaporazione completa del solvente si ottengono 8 gr. di una 

 sostanza cristallina di color giallo canarino. In fondo al pallone della rea- 

 zione rimane una sostanza rossastra e pastosa che trattata con 200 cm 3 di 

 potassa al 10 % si scioglie- in parte. Si filtra, la soluzione alcalina si aci- 

 difica con acido cloridrico diluito e la sostanza giallognola che precipita 

 (gr. 3) si unisce alla sostanza ottenuta direttamente per evaporazione del 

 solfuro di carbonio. La tiobenzanilide così ottenuta si cristallizza, come ho 

 detto nell' introduzione, da poco alcool, poi dalla ligroina, indi si scioglie 

 a freddo in potassa al 10 %• Il liquido alcalino si estrae con etere, e si 

 rimette in libertà la tioanilide precipitandola dalla soluzione alcalina con 

 anidride carbonica. Con una successiva cristallizzazione dalla ligroina si ot- 

 tiene sufficientemente pura come lo dimostrano i numeri che fornisce l'analisi. 



(') B. 35, 3039. 



