﻿_ 444 — 



troetane; ma l'uno e l'altro esistono soltanto in soluzione e fugacemente; 

 mentre sono ancora più stabili il fenilnitrometane ed i suoi prodotti di sosti- 

 tuzione con Br e — N0 2 nel fenile, tanto che si riesce perfino ad ottenerli 

 anidri; però anch'essi hanno tendenza marcata a trasformarsi nel nitrocom- 

 posto indifferente d'origine. 



Si può quindi asserire : Quanto più complesso è il radicale R , tanto 

 maggiore è l'influenza ch'esso esercita sul nucleo mesoidrico per farlo 

 aprire, e quindi più facilmente si ottengono e sono più stabili uno o lutti 

 e due i composti desmotropia idrogenati che possono formarsi con tale 

 apertura. 



Questa legge è d' indole generale per tutti i composti mesoidrici, come 

 vedremo sempre in seguito, ed in modo più dettagliato a proposito degli 

 acidi organici, che sono stati più estesamente ed accuratamente studiati a 

 questo proposito. 



4. Limitandoci per ora alle conoscenze esposte, passiamo a considerare 

 la tanto discussa forma chetoenolica, sorgente di estese ricerche e discussioni, 

 che hanno lasciato sempre le questioni irresolute (*) e nella quale si sono 

 riscontrati i più antichi e numerosi casi di desmotropia. La forma mesoi- 

 drica [I] , che può dare origine alle due collaterali desmotropiche on [II] 

 ed ol [III]: 



R — C=0 R — C 0 



R— C— OH 



[II] 



R" >C 

 [I] 



v -r 



H 



R' 



R" 



[III] 



ce ne spiega il comportamento: essa risente nella sua stabilità dell'influenza dei 

 tre radicali R , R' e R"; e perciò, analogamente che nei nitrocomposti, il nucleo 

 mesoidrico resta stabile e si ha quindi una sola sostanza idrogenata con due 

 serie di derivati diversi se i radicali sono semplici, come nell'acetone [IV] 

 e nell'etere acetoacetico [V]: 



CH 3 — C 0 



v -r 



CH 3 — C 0 



V -f 



>c 



[IV] 



H 



C0 2 C 2 H 5 > G 

 [V] 



H 



e cade così il concetto gravemente erroneo, al quale tuttavia si è dovuto 

 prestar fede finora, che queste ed altre sostanze della stessa natura siano 

 miscugli dei due isomeri desmotropici on ed ol possibili, pur avendo prò- 



(') Gazz. cium. ital. 34, II, 208 (1904). 



