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soltanto due serie di derivati, desmotropici o di sostituzione che siano, di 

 struttura che si può prevedere, per cui le ricerche che si possono eseguire 

 in questo campo restano ben determinate. 



Ili Gruppo. Lo possiamo riferire al II, con formazione cioè d'un nu- 

 cleo tetragonale mesoidrico, nel quale però due soltanto dei tre atomi poli- 

 valenti che lo costituiscono sono legati tra loro direttamente per valenza 

 intera, oltre che per la mezza valenza. 



Oltre l'esempio dato avanti degli ossiazocomposti, siano essi o- , m- , 

 op- [I] rammenterò i cosidetti nitrosofenoli o chinonossime [II], che si pos- 



sono intendere formati dagli ossiazo sostituendo il gruppo — N — R con — 0 



\ 



-0 H 



-N N- 



[I] 



-R 



-0 H 



y- -k 



-N 0 



[II] 



Evidentemente negl isomeri o- , m- , o p- la distanza maggiore dei tre 

 elementi polivalenti del nucleo mesoidrico renderà sempre meno stabile il 

 nucleo medesimo ; ciò che vien confermato dalla esperienza, la quale insegna 

 che, pur essendo tutti questi corpi pseudoacidi ('), i composti para si pre- 

 stano più facilmente a dare derivati di costituzione diversa dalla propria 

 per trasposizione atomica. 



Essendo il nucleo tetragonale mesoidrico costituito in un solo lato da 

 valenza intera, l'apertura di esso per desmotropia o sostituzione dell' idrogeno 

 può avvenire facilmente negli altri tre lati costituiti da mezze valenze; e 

 perciò si possono formare, invece di due, tre serie di derivati diversi, come 

 per es. nel caso degli ossiazo: 



K 



R' 



-ONa 



— N=N— R 



[I] 



R' 



— 0 



— -N — N— E 

 COCH, 



[II] 



0 



vi/ 

 R' 



=N — N— R 



COCH 3 



[ili] 



Lo stesso è da ripetere per i nitrosofenoli. 



Ho riportato i doppi legami dell'esagono benzenico pure con valenze sdop- 

 piate, perchè così si può comprendere più facilmente il meccanismo della 



(i) Berichte 32, 3089-3109 (1899); Gazz. chini, ital., loc. cit. 



