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trasposizione, quando ad essa partecipa anche il nucleo aromatico, come nei 

 derivati [III] (»). 



È chiaro che di queste tre serie possibili di derivati nei singoli casi 

 qualcuna può mancare, per difficoltà maggiore di formazione. 



Chimica. — Sopra alcuni prodotti di condensatone dei pir- 

 roli ( 2 ). Nota di G. Plancher e R. Ciusa, presentata del Socio 



G. ClAMICIAN. 



Alcuni anni or sono uno di noi ( 3 ), con diversi collaboratori, ha stu- 

 diato le condensazioni che si hanno coi pirroli, a mezzo dell'acetato di zinco, 

 sia da soli, sia con quantità equimolecolari di acetonilacetone, ed è arrivato 

 alla conclusione che quei corpi si comportavano nel modo come se, preven- 

 tivamente, una parte delle molecole si idrolizzasse in ammoniaca e nel cor- 

 rispondente y-dichetone o y-chetoaldeide, e che in seguito questi ultimi reagis- 

 sero alla loro volta sulle molecole di pirroli rimaste inalterate dando luogo 

 ai prodotti finali della reazione. 



Pei quali prodotti, a dir vero, solo in parte si potè arrivare ad accer- 

 tare la costituzione. Così ad esempio, si potè esattamente stabilire che l' aceto- 

 nilacetone reagisce sul pirrolo in questo modo: (assumendo in primo luogo 

 la sua forma enolica). 



CH 3 CH 3 



1 /\ . 



HlC CH 



CH 



CH iOH 



>c x " 



CH 3 



HlC^/CH 

 NH 



CH 3 NH 



venendo così a formare il Bz-4,7-dimetilindolo. 



(') Questa forinola che io così propongo per l'esagono benzenico, ne spiega elegan- 

 temente e semplicemente il comportamento ancora meglio di quella data da Thiele (1. e). 

 Basterà dire per ora, per es., che rapprentando allo stesso modo la naftalina con la formola: 



Y 



K 



si capisce molto meglio che con qualunque altra formola data finora, perchè uno soltanto 

 dei due nuclei mostri carattere più prettamente aromatico ; e così, tra le altre cose, perchè 

 per riduzione con l'interessante metodo di contatto descritto da Sabatier si ottenga sol- 

 tanto la tetraidronaftalina. 



( 2 ) Lavoro eseguito nel Laboratorio di Chimica Agraria dell' Università di Bologna. 



( 3 ) G. Plancher (con P. Cattadori ed E. Tornani). Ber. d. deutsch. chem. Ges. 35, 2606 ; 



Rendiconti. 1906, Voi. XV, 2° Sem. 



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