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Mentre questa costituzione è posta fuor di dubbio dal confronto del 

 corpo così ottenuto, col prodotto di condensazione indolica del ;>xililidrazone 

 dell'acido piruvico; pei prodotti bàsici, ottenuti dai due isomeri dimetilpirroli, 

 simmetrico («,«') e asimmetrico (a-/? 1 ), sia da soli che coll'acetonilacetone, 

 la determinazione delle relative costituzioni resta tuttavia imprecisata e non 

 ancora posta su basi sperimentali. 



Noi abbiamo ripreso questo studio e ne comunichiamo qui i risultati, 

 quantunque incompleti, per la partenza di uno di noi dal laboratorio di 

 Bologna. 



Anzitutto ci parve interessante vedere, se sostituendo all'acetonilacetone 

 la succindialdeide nella reazione col pirrolo si poteva arrivare, anzi che ad 

 un iodolo metilato, all' indolo fondamentale stesso. 



Avemmo a quest' uopo dalla gentilezza e dalla liberalità del chiar.mo 

 prof. Cari Harries dell' Università di Kiel alcuni grammi della succindial- 

 deide da lui ottenuta per scissione del pirrolo ('). Causa però la sua grande 

 alterabilità, la succinaldeide, che facemmo agire sul pirrolo nelle stesse con- 

 dizioni che l'acetonilacetone, non ci condusse allo scopo. L'aldeide quasi 

 istantaneamente si trasformò in un prodotto resinoso, sottraendosi pel seguito 

 alla reazione; dalla quale non potemmo ricuperare che del pirrolo inalterato, 

 senza traccie d' indolo. 



Fallito questo tentativo, che però riprenderemo presentandosi a priori 

 non privo di possibile successo, esaminammo anche se il pirrolo da solo po- 

 tesse, trattato con acetato di zinco, dare l' indolo. Anche questa prova ese- 

 guita nelle stesse condizioni delle precedenti non ebbe esito felice. Questa, 

 pure dovremo in seguito ritentare in migliori condizioni. 



La differenza tra il prodotto della reazione del pirrolo, con quelli dei 

 pirroli dimetilici, quello neutro e questi basici, e l'esame della formula dei 

 composti primitivi ci fece supporre che si arrivasse a veri indoli solo nel 

 caso in cui nel pirrolo di partenza i due posti adiacenti al doppio legame 

 pirrolico fossero occupati da idrogeno. Volemmo verificare anzitutto questa 

 ipotesi facendo bollire con acetato di zinco l'a-metilpirrolo 



HC CH 



HC^^/C — CH3 

 NH 



sia da solo sia con acetonilacetone. 



Rendiconti dei Lincei, 11, 2° seni., 210. Idem e E. Tornani, Gazz. chini. ital. ; 35, 1, 461. 

 Idem e A. Caravaggi, Rendiconti dei Lincei, 14, 1° seni., 157. 

 (') Ber. d. deutscli. chem. Ges. 34, 1488; 35, 1183. 



