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e deve ottenersi anche condensando con cloruro di zinco il w-tolilidrazone 

 dell'acetone. Anche in questo caso possono formarsi due isomeri, cioè: 



CH 3 



\ 



-CH 3 



CH 3 



NH 



NH 



Siccome i prodotti che derivano dall' a-metilpirrolo non possono avere 

 il metile che o nel posto 4, o nel posto 7, così è verosimile che essendo 

 l' indolo ottenuto in questa reazione identico al primo, deve avere delle due 

 la prima forma, cioè dovrà essere probabilmente il 2 , 4-dimetilindolo. 



CH 3 



Preparazione del 2, 4-dimetilindolo dal m-tolilidrasone dell' acetone. — 

 Otto grammi di m-tolilidrazina, preparata col metodo di Meyer e Lecco ('), 

 furono mescolati con quattro grammi di acetone. La massa si riscalda e si 

 separa dell'acqua. La reazione si compie riscaldando il miscuglio a bagno- 

 maria per due ore. L' idrazone così formato si scioglie in etere e l'etere si 

 secca con carbonato potassico anidro. Dopo evaporato il solvente si distilla 

 l' idrazone a pressione ridotta; passa quasi tutto a 140° e 22 mm. di pres- 

 sione. L' idrazone così purificato si condensa mescolandolo con 5 volte il peso 

 di cloruro di zinco e riscaldando il miscuglio in bagno d'olio a 180° per 

 alcuni minuti. Dopo raffreddamento si scioglie il tutto in acido cloridrico 

 diluito e si estrae con etere. Dopo evaporato l'etere, l' indolo vien distillato 

 col vapor d'acqua, estratto con etere un'altra volta, ed infine, dopo aver sec- 

 cato la soluzione eterea, ed evaporato il solvente a bagno maria, distillato 

 a pressione ridotta. La maggior parte passa a 180° e 20 mm. di pressione. 

 Si ottiene un liquido denso di debole odore fecale, che fu trasformato nel 

 picrato corrispondente aggiungendo alla soluzione in poco benzolo anidro la 

 quantità calcolata di acido picrico. Si riscalda a bagno-maria sino a com- 

 pleta soluzione e per raffreddamento si ha una massa di cristalli aghiformi 

 minutissimi d'un color rosso-bruno e perfettamente identici ai cristalli del 

 picrato del dimetilindolo ottenuto dall'a-metilpirrolo. Questo picrato fonde 



(>) B. 22, 841; B. 16, 2976. 



