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Chimica. — Azione dell' idrossilamina sui chetoni del tipo 

 R.CH:CH.CH:CH.CO.K. ( l ) Nota di R. Ciusa, presentata dal 



SoCÌO G. ClAMICIAN. 



Lo studio della facoltà di addizionarsi di diverse sostanze al legame 

 etilenico ha formato e forma tuttora oggetto di numerose ed interessanti ri- 

 cerche ( 2 ). Per l'addizione dell'idrossilamina, che fu studiata da Harries ( 3 ), 

 Posner ( 4 ) ed altri ( 5 ), fa osservato che essa avviene per lo più abbastanza 

 difficilmente ed in condizioni speciali di esperienza ( 6 ). 



Per questa ragione acquistano speciale importanza le ricerche eseguite 

 da G. Minunni sull'azione dell'idrossilamina sui chetoni dal tipo del diben- 

 zalacetone ("). Per ebullizione della soluzione alcoolica di questi chetoni con 

 cloridrato di idrossilamina, in presenza di acetato sodico, quest'autore ottiene, 

 come prodotto principale della reazione, le corrispondenti idrossilaminossime. 

 La più facile formazione di questi composti è probabilmente da attribuirsi 

 alla natura dei radicali collegati al legame etilenico. Ed invero i precedenti 

 ricercatori, salvo qualche rara eccezione ( 8 ), non si erano occupati di questa 

 reazione che su corpi delle serie alifatica o aliciclica, molto differenti dai corpi 

 suddetti. 



Allo scopo di vedere quanto influisca la differenza dei radicali sostituenti 

 sull'andamento di questa classe di reazioni, mi è sembrato non privo di im- 

 portanza studiare il comportamento del cinnamilidenacetofenone e del cinna- 

 milidenacetone : 



C 6 H 5 CH:CH.CH:CH.CO.C 6 H 5 ; C 6 H 5 CH: CH . CH : CH . CO . CH 3 



rispetto all' idrossilamina. In questi due chetoni il legame etilenico, coeteris 

 paribus, è influenzato nel primo chetone dal benzoile, nel secondo dall'acetile. 



Su questi due chetoni, in soluzione alcoolica bollente, ho fatto agire il 

 cloridato di idrossilamina, in presenza di acetato sodico per lo stesso tempo, 

 I risultati dell'esperienza mostrarono, come era da prevedersi per quanto ho 



(') Lavoro eseguito nel laboratorio di Chimica Agraria della R. Università di Bologna. 

 f 2 ) Vorlander, A. 341, 1. A. 345. 155. 

 ( 3 ) A. 330, 185, B. 31, 1380; 1808. 

 (*) B. 36, 4305. 



( 5 ) Gattermam und Stockhausen B. 25, 3356; Garelli, B. 26, 603; Knoevenagel e 

 Weissgerber B. 28, 2995; lo stesso e Renner, B. 30, 251. 

 (") A. 330, 203. 



O G. 27, II, 263; 29, II, 387, 404. Rendiconti Acc. Lincei, 14, II, 420. 

 ( 8 ) Claus J. p. Ch. 54, 405, Vorlander, B. 30, 2270. 



Rendiconti. 1906, Voi. XV, 2° Sem. 58 



