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detto più sopra, che i due chetoni reagiscono molto diversamente l'uno dal- 

 l'altro: mentre il primo dà in massima parte un'idrossilaminossima 



C 6 H 5 OH : CH . CH : CH . C (= NOH) . C 6 H 5 . NH 2 OH 



il secondo dà solamente l'ossima normale 



C 6 H 5 CH:CH.CH: CH.C(=NOH).CH 3 . 



Lo studio di questi due chetoni presenta inoltre un interesse speciale, 

 dato il sistema dei due doppi legami coniugati in essi presente. In un sistema 



tale si ha, se si vuole applicare la nota regola di Thiele, che gli atomi di 

 carbonio non saturi sono gli estremi 



— C— C— C— C— 



e per la cinnamilidenacetofenonidrossilaminossima si può quindi ammettere 

 che l'addizione dell'idrossil amina avvenga agli atomi di carbonio 1, 4 



1 2 3 4 5 

 C 6 H 5 CH . CH^CH . CH . C . C 6 H 5 



I I II 



NHOH H NOH 



così che, al prodotto di riduzione spetterebbe la formula 



Ce H5 CH . CH2 . CH 2 . CH 2 . CH . Ce H5 



I I 

 NH NH 



prodotto formatosi attraverso le seguenti fasi intermedie 



C 6 H 5 CH . CH : CH . CH . CH . C 6 H 5 C 6 H 5 CH . CH 2 . CH 2 . CH 2 . CH . C 6 H 5 



I I II — I I 



NHOH H NOH NHOH NH 2 



Cg H 5 . CH . CH 2 . CH 2 . CH 2 . CH . Ce H 5 



I I 

 NH NH 



e di cui fu preparato ed analizzato un monobenzoil derivato. Ad ogni modo 

 lo studio della costituzione di questo prodotto di riduzione formerà oggetto 

 di una prossima Nota. 



Parte sperimentale 



1. Azione dell' idrossilamina sul cìnnamilìdenacetone. — Ad una solu- 

 zione alcoolica di gr. 7,4 di chetone si aggiungono separatamente soluzioni 



