﻿Mentre F. Sachs e L. Sachs ('), altrimenti operando, ottennero dalle chino- 

 line i composti di addizione (Ch).RMgX, i quali per azione dell'acqua 

 ridanno la chinolina. 



In vista delle tautomerie che possono presentare le indolenine metilate 

 nel posto a ( 2 ) 



E R BR 



V . V 



/®\ /^\ 

 C 6 H 4x //Q — CH 3 C 6 H 4 \ ^>C=CH 2 



\-§f \ N / 



H 



(I) (II) 



ci sembrano interessanti alcuni risultati preliminari, da noi ottenuti da pa- 

 recchio tempo, per l'azione del reattivo di Grignard su questi corpi, e che 

 ci ripromettiamo di riprendere tosto in esame. 



Quando si trattano la a . /?/?-trimetilindolenina e la p-Bz-metil. a. 

 trimetilindolenina in soluzione eterea col reattivo di Grignard, si ottiene un 

 composto solido e se si è impiegato il joduro di metilmagnesio, riscaldando 

 leggermente la massa, questa entra in ebollizione e svolge un gas intìam- 

 mabile (metano). Decomponendo in seguito con acqua ghiacciata e con molta 

 cautela il prodotto rimasto, si ottengono non già le indolenine primitive 

 ma bensì le loro polimere bimolecolari. 



Quindi in questa reazione, come si osserva in taluni casi ( 3 ) coi cloruri 

 dei radicali acidi le indolenine sembrano comportarsi secondò la forma tau- 

 tomera di metilenindoline (II). 



Azione del bromuro di fenilmagnesio sulla a. fi fi .trimetilindolenina. 



Il bromuro di fenilmagnesio fu preparato da grammi 9.S di bromobenzolo 

 e grammi 1,5 di magnesio in circa 20 ce. di etere. Quando tutto il magnesio 

 fu sciolto si aggiunse la base diluita con etere a piccole porzioni e raffred- 

 dando con ghiaccio. Ad ogni goccia che cade si rende manifesta la reazione 

 e la soluzione si intorbida e poi solidifica completamente. Dopo qualche ora 

 la miscela, dopo breve riscaldamento, fu decomposta con acqua ghiacciata 

 ed il prodotto solido ottenuto fu separato per filtrazione. La sostanza rimasta 

 sul filtro fu esaurita con etere. L'estratto etereo fu svaporato a bassa tem- 

 peratura a bagno maria ed in corrente d'aria. Rimase una massa cristallina 



(') Ber. d. deutsch. chem. Ges. 37, 3088. 

 00 Eend. Soc. cium, di Roma 2, 152. 



( 3 ) Ciamician e Plancher, Gazz. chim. ital. 27, II, 396, 398, 400; Plancher, Gazz. 

 chim. ital. 28, II, 36 e 356-359; Rend. Acc. Lincei 14, II, 36; A. Konschegg. Monatsh. 

 f. Chem. 26, 937 e 27, 253. 



