﻿— 560 — 



Questa base dimera si spolimerizza meno facilmente della sua omologa 

 suddescritta, però trattata con acido nitroso dà l'ossima corrispondente alla base 

 semplice. 



Azione del bromuro di fenilmagnesio sulla 

 a-metit-pfl-dietilindolenìna. 



Questa reazione procede come le precedenti; anche in questo caso otte- 

 nemmo una base solida. Però con rendimento scarso cosicché non la potemmo 

 purificare ed analizzare, a cagione anche della quantità limitata di indolenina 

 su cui operammo. 



Dubitando a tutta prima che la reazione procedesse in modo differente 

 da quello osservato da Busch per la benzilidenanilina, a causa dell' impedi- 

 mento che potesse arrecare il metile posto in a, e per metterci in identiche 

 condizioni, tentammo l'azione del bromuro di fenilmagnesio sulla acetofenon- 

 anilide di Claisen. 



La reazione nell' un caso doveva procedere così : 



CH 3 CH 3 



! I 



a) C 6 H 5 -C = N. C 6 H 5 + C 6 H 5 MgBr = C 6 H 5 -C N-C 6 H 3 



I I 

 C 6 H 5 MgBr 



CH 3 CH 3 



I I 



b) C 6 H 5 — C N-C fi H 5 + H 2 0 = C C H 5 — C N— C 6 H 5 + Mg (OH) Br . 



II II 



C 6 H 5 MgBr C 6 H 5 H 



(I) 



Se realmente il metile costituiva un ostacolo allora doveva ottenersi 

 l'acetofenonanilide inalterata. 



L'acetofenonanilide fu preparata con un metodo che il prof. Claisen 

 alcuni anni fa ebbe gentilmente a comunicarci, e che crediamo non abbia 

 ancora pubblicato. L'avemmo in buona quantità e pura. 



Sul reattivo organomagnesiaco preparato da 2,31 grammi di magnesio 

 e 14,9 di bromobenzolo in 20 ce. di etere versammo a poco a poco l'aceto- 

 fenonanilide. Separammo nel solito modo un prodotto cristallino che si cri- 

 stallizza dall'alcool e fonde a 94-96°. Non è ancora puro nè lo potemmo 

 ancora purificare. In due analisi successive, su due prodotti di successiva 

 purificazione si ottennero però numeri molto approssimati (1 % in meno 

 pel carbonio) a quelli che si calcolano pel prodotto (I) della formola bruta 

 C 2 oH 19 N. Prova evidente che anche colla acetofenonanilide la reazione va 

 nel senso indicato da Busch, e le ragioni per cui le indolenine agiscono in 

 modo differente è da ricercarsi nelle ragioni dette sopra. 



