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la quale fu da noi preparata in notevoli quantità per essere trasformata poi in 

 ortobibromobenzina (Rend. Acc. Lincei, voi. XV, 1° sem. 1906, pag. 526). Si 

 sciolsero gr. 50 di bibromoacetanilide simmetrica p. f. 230° in gr. 170 di 

 acido acetico concentrato, la soluzione scaldata a 60° venne trattata con ce. 9 

 di bromo sciolto in ce. 50 di acido acetico. La reazione incomincia subito, 

 agitando si svolge acido bromidrico, ma la trasformazione non è completa 

 se non dopo parecchi giorni, ed è accelerata, se la miscela è lasciata 

 esposta al sole e viene di frequente agitata. 



Scoloratasi completamente la soluzione acetica, la massa si versa in 

 molta acqua fredda, si raccoglie il precipitato su filtro, si lava e si essicca. 

 Dopo tre cristallizzazioni dall'alcool, in cui è poco solubile, si ottiene la 

 tribromoacetanilide 



Br 



Br 



Br 



NHCOCH, 



assolutamente pura e scevra da tetrabromoacetanilide, che in tracce si forma 

 nella reazione. Essa è, come è noto, poco solubile nell' alcool e nell' etere ; 

 e da questo ultimo solvente, per lenta evaporazione di una soluzione satura 

 a freddo, si può avere in sottilissimi e lunghi aghi bianchi, dello splendore 

 del raso, fusibili a 255°-256°. Disacetilata per ebullizione con potassa alcoo- 

 lica, la tribromoanilina risultante col nitrito di etile a caldo sotto pres- 

 sione di circa 60 cm. di mercurio, dà come era da prevedersi, la tribromo- 

 benzina 1.2.3; questo fu anzi il metodo di preparazione da noi seguito per 

 avere discrete quantità di tale tribromobeuzina. 



Br 



Nitrazione della tribromoacetanilide 



\y 



NHCOCH 3 



Si sciolsero gr. 50 della sopracitata tribromoacetanilide, in 200 ce. di 

 acido solforico d. 1.8, e mantenendo fredda la soluzione si aggiunsero poco 

 a poco gr. 8 di acido nitrico d. 1.54, sciolti in 50 ce. di acido solforico 

 puro concentrato. La miscela, lasciata a sè per circa un' ora, venne in seguito 

 versata su ghiaccio finamente diviso. 



La massa solida separatasi, raccolta su filtro e lavata, venne cristallizzata 

 due volte da alcool, ed in seguito dal benzolo; la sostanza da entrambi i 

 solventi si separa in aghi quasi, bianchi ; dall' etere etilacetico per lenta 

 evaporazione la si può avere in prismi piccoli raggruppati in mammelloni 

 bianchi, fusibili a 229°-230°. 



