﻿Al fine di avere maggiori quantità di questi ultimi, partimmo diretta- 

 mente dall'alcool furilico idrogenandolo col solito metodo ed alla medesima 

 temperatura. Ne uscirono svariati prodotti che sono dovuti dapprima alla 

 riduzione del gruppo laterale, poi alla idrogenazione dei due doppi legami 

 del nucleo, e finalmente all'apertura del nucleo stesso, come si può vedere 

 dalle seguenti formule: 



CH- 



-CH 



CH- 



-CH 



CH- 



-CH 



CH^C . CHO CH \/ 0 • CH s° H CH^C . CH 3 



0 0 0 



CHo CH 2 



CH 2 y /CH . CH3 



0 



CH 2 CH 2 



CH 3 /OH CH 3 



HO 



CH, CH 



CH 3 ^C . CH 3 

 0 



Come si vede l'alcool furilico passò ad a-metilfurano (silvano); questo 

 a sua volta addizionando 2H 2 diede metiltetraidrofurano. Dipoi si aperse il 

 nucleo e precisamente in modo tale da rimanere l'ossigeno attaccato all'atomo 

 di carbonio legato al metile ('). 



In tal modo si formano un alcool amilico secondario (e precisamente il 

 pentanol-2) ed il metilpropilchetone. Le precedenti esperienze di Sabatier e 

 Senderens ( 2 ) spiegano la presenza contemporanea di queste due sostanze : 

 infatti questi autori hanno dimostrato che gli alcoli secondari fatti passare 

 sul nickel fra 150°-250°, perdono idrogeno e danno il chetone corrispondente; 

 e che la reazione è reversibile a temperature inferiori. Noi abbiamo posto, 

 come termine intermedio, il pentanol-2 fra metiltetraidrofurano e metilpro- 

 pilchetone ; infatti sarebbe difficile ammettere che il secondo si trasformasse 

 direttamente nel terzo, poiché occorrerebbe anche ammettere che l'idrogeno 

 saltasse dal secondo al quinto atomo di carbonio. 



Con ciò noi abbiamo ottenuto una graduale e sistematica idrogenazione 

 del nucleo furanico ; è notevole la maggior resistenza alla riduzione dell'ossi- 

 geno del nucleo rispetto a quello della catena laterale, resistenza che corri- 

 sponde alla stabilità dell'anello eterociclico pentatomico. 



(') In ciò vi ha una notevole analogia coi fatti osservati con l'applicazione del metodo 

 di Zeisel per la determinazione dei gruppi ossi-alchilici. Quando si fa reagire l'acido iodi- 

 drico su un etere che contenga due radicali diversi attaccati all'ossigeno, si forma il 

 ioduro del radicale alchilico più piccolo e l'ossigeno rimane attaccato al radicale più 

 grande. 



(2) L. e, pag. 152, 82-83. 



