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« rezza; essa è inalterabile alla luce. Col metodo di Beckmann essa si tra- 

 « sforma in parte nella forma malenoide, nell'antiossima, che in questo caso 

 « è assai instabile e non potè finora essere ottenuta che mescolata all'altra. 

 « Il nostro prodotto che fondeva a 95-100°, ne conteneva evidentemente di 

 « più di quello avuto da Groldschmidt. Questa antiossima si trasforma alla 

 « luce nella sinaldossima comf negli altri due casi da noi studiati. L'ossima 

 « della m-nitrobenzaldeide che fonde a 121°, sarebbe dunque la forma fu- 

 « maroide ossia la sinaldossima, e non l'altro isomero come venne finora 

 « ammesso dagli autori. 



« Questa interpretazione dei fatti non può però ancora essere conside- 

 « rata come definitiva, e per risolvere la questione sono necessarie ulteriori 

 « esperienze fatte non solamente sulle aldossime m-nitrobenzoiche, ma anche 

 « sui loro eteri e derivati carbanilici ». 



Benché dunque questo parere fosse stato emesso con le massime riserve 

 H. Groldschmidt (*) credette dover far osservare come fosse errata la conclu- 

 sione a cui erano giunti i sudetti autori, che l'ossima che si ottiene diret- 

 tamente dalla m-nitrobenzaldeide e fondente a 121-122° è veramente la 

 antiossima, e che l'ossima che si ottiene trasformando la antiossima col me- 

 todo di Beckmann è la sinossima e fonde non già a 95-100° ma a 118-119°, 

 ed è nelle proprietà fisiche e chimiche differente da quella fondente a 121-122°. 



Il fatto poi che la m-nitrobenzsinossima si è trasformata alla luce nella 

 antiossima è spiegato da Goldschmidt colla instabilità delle sin-ossime aro- 

 matiche ( s ). Se però la m-nitrobenzsinossima si trasforma per semplice riscal- 

 damento completamente nella antiossima, alla luce questo non avviene. Ciò 

 sarà detto meglio più avanti. 



Per desiderio del Prof. Ciamician ho continuato io le ricerche sull'azione 

 della luce sulle ossime, ed in primo luogo ho ripetuto le esperienze di Gold- 

 schmidt, e posso asserire che le cose stanno effettivamente come egli afferma. 



Come ho già accennato in una mia Nota precedente l'a-m-nitrobenzalan- 

 tiossima si comporta alla luce normalmente e si trasforma nella sin-ossima 

 corrispondente. Lo stesso avviene per la m-nitroanisaldossima e per la p-clo- 

 robenzaldossima. 



La benzalantiossima e la piperonalantiossima rimangono invece inalte- 

 rate. Parrebbe quindi che, perchè avvenga il passaggio dalla antiossima alla 

 sinossima, sia necessaria la presenza di un gruppo negativo nella molecola 

 dell'aldeide. 



Furono poi esposte alla luce la benzalsinossima e la m-nitrobenzalsinos- 

 sima. La prima si trasformò quasi completamente nella antiossima, ciò che 

 sta molto probabilmente in relazione col fatto che la benzalantiossima non 



(') Berichte, 37, 180. 



( 2 ) A. Hantzsch. Grundriss der Stereochemie, pag. 127 e segg. 



