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Chimica. — Sopra un nuovo metodo di preparazione dell' n- 

 metilindolo. Nota di 0. Carrasco e M. Padoa (*), presentata dal 

 Socio Gr. Ci amici an. 



In una Nota precedente ( 2 ) noi abbiamo dimostrato come si possa, va- 

 lendosi dell' azione catalitica del nickel, ottenere l'apertura del nucleo indo- 

 lieo, e, reciprocamente, come si possa dalla metil-o-toluidina ottenere indolo. 

 Unico fattore delle due reazioni inverse l' una dell' altra, è la temperatura : 

 a circa 200° si apre il nucleo indolieo, a 300-330° la base nominata perde 

 idrogeno e dà indolo. 



Una volta ottenuti questi passaggi con l' indolo, e principalmente la 

 sintesi, era da tentare di ottenere per la stessa via i suoi omologhi ; questi 

 tentativi formano l' argomento della presente Nota, e diedero in parte buoni 

 risultati. 



Era da prevedere che dalla dimetil-o-toluidina si formasse dell'n-metil- 

 indolo : 



ed infatti l'esperienza ha confermato la nostra previsione. 



La dimetil-o-toluidina (che gentilmente ci venne fornita dalla Badische 

 Anilin- u. Soda-Fabrik) venne fatta passare goccia a goccia in un tubo, della 

 lunghezza di circa 60 cm., che conteneva il nickel ridotto, riscaldato a 



Al prodotto ottenuto, che dava fortemente le reazioni degli indoli, venne 

 aggiunto tanto acido cloridrico da renderlo lievemente acido; in seguito, 

 distillando in corrente di vapore, passò il prodotto indolieo con traccio di 

 mirili; Il distillato venne estratto con etere, dibattuto con potassa, seccato 

 e concentrato; il residuo etereo fu distillato a pressione ordinaria e passò 

 quasi tutto costantemente a 240°. Si ebbe così un liquido oleoso, di odore 

 indolieo caratteristico ; il picrato ottenuto da questo liquido fuse a 149-150° 



C 6 H 4 < >CH + 2H 2 C 6 H 4 - 



CH 3 



300-330°. 



(') Lavoro eseguito nel Laboratorio di Chimica generale della R. Università di Bologna. 

 ( a ) Questi Rendiconti, 1906, I, 699. 



