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come quello dell' n-metilindolo ottenuto da E. Fischer e Hess (*) partendo dal 

 metilfenilidrazone dell' acido piruvico. 



L' analisi del nostro picrato diede i seguenti risultati : 



Calcolato per C 9 H 9 N . C 6 H 2 (N0 2 ) 3 OH Trovato 

 C 49.97 49.69 



H 3.35 3.76 



Ciò che rimase dopo la distillazione in corrente di vapore del prodotto 

 primitivo, fu filtrato per eliminare poche resine che erano in sospensione, e 

 trattato con nitrito sodico. Estraendo con etere, separammo i nitriti delle 

 basi secondarie: e potemmo così identificare la metil-o-toluidina, formatasi 

 in piccola quantità. 



La soluzione acquosa, riscaldata, svolse parecchio azoto e vi trovammo 

 notevole quantità di cresolo proveniente da toluidina. Evidentemente, oltre 

 che n-metilindolo si formano queste due toluidine per smetilazione parziale 

 o completa della dimetil-o-tolnidina : 



i ^CH 3 



C 6 H 4 < X NH-CH 3 

 X N (CH 3 ) 2 v /CH 3 

 X C 6 H 4 < 



Immaginando che l' idrogeno liberato nella formazione dell' indolo vada 

 ad attaccarsi ai metili che si staccano dall' azoto, si deve ammettere la 

 formazione contemporanea di metano. Così si avrebbe ad esempio: 



/CH 3 /C^k /CH 3 



2C 6 H 4 < =C fi H 4 < >CH + C 6 H 4 < +CH 4 + H 2 



X N CH 3 \ N ' X NH CH 3 



CH 3 CH 3 



Noi non abbiamo fatta l' analisi dei gas sviluppati ; piuttosto ci siamo 

 curati di aumentare il rendimento del metilindolo. Facendo 1' operazione nel 

 modo descritto ottenemmo un rendimento del 6 % sulla dimetiltoluidina 

 adoperata ; con una semplicissima modificazione siamo riusciti ad innalzarlo 

 dal 6 al 24 °/o : basta far passare una corrente di idrogeno insieme alla 

 dimetiltoluidina. Le ragioni di questo fatto non sono facili a comprendere, 

 tanto più se si consideri che la formazione del metilindolo avviene con eli- 

 minazione d'idrogeno, e che quindi in ogni caso dovrebbe essere così favo- 

 rito il processo di smetilazione. Forse l' azione dell' idrogeno è quella di 



(') Berichte, XVII, 562. 



