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e perciò noi demmo, per ora, la preferenza all'ossifenilindolo, al quale se- 

 condo le esperienze di E. Fischer ( : ) e nostre, con tutta probabilità spetta 

 la struttura: 



CH 



C 6 H 4 /\C . C 6 E 5 

 N(OH) 



Come tale fornisce facilmente un derivato benzoilico e per trattamento con 

 ioduro di etile, in presenza di etilato sodico dà un olio, senza dubbio l'etere 

 etilico, che per riscaldamento con alcool a 160° viene ridotto a fenilindolo. 

 Come si vedrà più avanti, l'alcool reagisce da riducente anche sopra altre 

 sostanze appartenenti a questo gruppo. 



Rispetto ai nitriti alcoolici, il nitrosofenilindolo si comporta come gli 

 ordinari indoli e perciò è necessario ammettere che in questo caso reagisca 

 secondo la forma tautomera: 



CH CH 2 



C 6 H 4 <^>C . C 6 H 5 — C 6 H 4 <^>C . C 6 H 5 

 N(OH) NO 



Benzoilderivato dell' ossi fenilindolo. — Alla soluzione di gr. 1,5 di 

 ossifenilindolo in piridina si aggiungono 3 gr. di cloruro di benzoile. L'indo- 

 mani, per aggiunta di acqua, si separò una sostanza oleosa che lavata con 

 acqua, dopo qualche tempo si rapprese in una massa cristallina. Purificata 

 dall'alcool, si ottenne in cristalli bianchi che all'aria si colorano lievemente 

 in roseo e che fondono a 100°. 



Gr. 0,1698 di sostanza fornirono c. c. 6,8 di azoto a 22° ed a 749 mm. 

 (corretta) 

 In 100 parti: 



Trovato Calcolato per C 21 H,^NO = 



N 4,57 4,47 



Nitrosoossi fenilindolo. — Alla soluzione alcoolica d'un atomo di sodio 

 si aggiunse una molecola di ossifenilindolo e successivamente, raffreddando, 

 una molecola di nitrito di amile. Il liquido assume tosto una colorazione 

 rosso-bruna intensa e se la soluzione è abbastanza concentrata, si separa 

 una massa cristallina aranciata, che è costituita dal sale sodico del nitroso- 

 ossifenilindolo : 



C.NOH 



C 6 H /^>C.C 6 H 5 



NO 



(i) Berlincr Berichte XXVIII, 5É 



