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Riduzione con idr asina. — Si operò come nel caso precedente, solamente 

 invece di cloridrato di idrossilammina si impiegò solfato di idrazina. Anche 

 in questo modo si arriva all' identico nitrosofenilindolo. 



Gr. 0,1216 di sostanza fornirono ce. 13,1 di azoto a 17° e 747 mm. 

 In 100 parti: 



Trovato Calcolato per C 14 H 10 N 2 0 



N 12,50 12,61 



I riducenti più energici tolgono invece alla sostanza tutto l'ossigeno e la 

 trasformano nel /?-amminofenilindolo di E. Fischer ; ciò dimostra che anche 

 in questo caso il gruppo nitroso si trovava in posizione /?. 



Riduzione con zinco ed acido acetico. — Si disciolsero gr. 0,5 del 

 nitrosoossifeniìindolo in un miscuglio di alcool ed acido acetico e si aggiunse 

 poco per volta polvere di zinco. Versando in acqua il liquido violetto, che 

 presenta intensa fluorescenza azzurra, si separa una polvere cristallina che 

 purificata dal benzolo fonde a 180° con decomposizione. È amminofenilindolo. 



Gr. 0,1233 di sostanza diedero ce. 13,9 di azoto a 15° e 748 mm. 

 In 100 parti: 



Trovato Calcolato per Ci 4 Hi 2 N 2 



N 13,15 13,46 



Allo stesso prodotto si arriva anche riducendo nell' identico modo l'etere eti- 

 lico del nitrosoossifeniìindolo. 



Riduzione con zinco e cloruro ammonico. — Alla soluzione alcoolica 

 e bollente del nitrosoossifeniìindolo si aggiunse una piccola quantità di clo- 

 ruro ammonico e successivamente poco per volta polvere di zinco. Il liquido 

 prima giallo divenne verdastro e finalmente incoloro. Separato per filtrazione 

 lo zinco in eccesso si versa in acqua ed il prodotto, purificato nel solito 

 modo, si riconobbe per amminofenilindolo. Venne caratterizzato trasformandolo 

 nel diazocomposto da noi precedentemente descritto. 



La soluzione ammoniacale del nitrosoossifeniìindolo bollita a ricadere 

 con solfuro ammonico fornisce del pari l' identico amminofenilindolo. 



Ossidazione del nitrosoossifeniìindolo. — Come abbiamo riferito in 

 alcune precedenti comunicazioni, il nitrosofenilindolo per azione degli agenti 

 ossidanti, facilmente si trasforma nel corrispondente nitroderivato : 



C:NOH C:NOOH 

 0 6 H 4 <Q>C.C 6 H 5 — C 6 H 4 <Q>C.C 6 H 

 N N 



Sottoposto invece allo stesso trattamento, il nitrosoossifeniìindolo perde un 

 atomo di azoto, per dare un prodotto, i cui caratteri rassomigliano molto a 



