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e venne poi spiegata, ammettendo pel pirrolo quella forinola schematica, che 

 più facilmente rende conto dell'apparente trivalenza del radicale « C 4 H 4 N » , 

 nel seguente modo: 



CC1 



HC = CH HC^CH 



HC — CH 



NH N 

 « La cloropiridina ottenuta dal pirrolo avrebbe dunque dovuto essere la 

 paracloropiridina, ed il quinto atomo di carbonio entrato nel nucleo del pirrolo 

 dovrebbe avere la posizione simmetrica rispetto all'azoto. 



« Questa spiegazione si dimostrò però in seguito incompatibile coi fatti. 

 Lieben e Haitiuger (}) ottennero dall'acido chelidonico nel 1885 la paraclo- 

 ropiridina, che sembrò non essere identica a quella ottenuta dal pirrolo, e nel- 

 l'anno istesso Weidel ( 2 ), dimostrò che la bromopiridina di Hofmann, che è 

 identica a quella che proviene dal pirrolo, è una metabromopiridina. 



« In seguito a queste esperienze l'uno di noi fece osservare, in una Nota 

 presentata a questa Accademia il 6 dicembre 1885., che per ispiegare la for- 

 mazione di una metabromopiridina dal pirrolo, si poteva ammettere, non vo- 

 lendo abbandonare lo schema suaccennato, che la reazione del cloroformio 0 

 del bromoformio sul pirrolo avvenisse nel modo seguente: 



C 4 H 4 NH -f- CH Cl 3 = C 4 H 3 CI NCH + 2HC1, 

 e per conseguenza l'alogeno, non restando più unito all'atomo di carbonio , 

 che viene a formare il nucleo piridico, andasse per sostituzione, a prendere 

 la posizione « meta » . In questa spiegazione però non si tiene più conto del 

 comportamento del tetracloruro di carbonio. 



« Per decidere definitivamente la questione noi abbiamo fatto agire, sul 

 pirrolo, in presenza di alcoolato sodico, un derivato del metano alogenato, in cui 

 uno degli atomi di idrogeno è sostituito dal fenile, il cosidetto cloruro di benzale 

 (C 6 H 5 CHCL), con la speranza di ottenere una fenilpiridina. In questo caso, 

 essendo oltre modo improbabile, che nella reazione con l'alcoolato sodico, il fenile 

 si stacchi dal suo radicale metilico alogenato, la posizione del fenile nella fe- 

 nilpiridina, indicherebbe anche la posizione del quinto atomo di carbonio, che 

 viene a costituire il nucleo piridico. 



« Noi diremo subito, che abbiamo realmente ottenuto una fenilpiridina, 

 la quale è identica alla metafenilperidina scoperta dallo Skraup alcuni anni 

 or sono. La reazione non può avvenire altrimenti che secondo l'equazione se- 

 guente : 



C 4 H 4 NH + C (C 8 H 5 ) GU H = 2H CI + (C 4 H 4 N) (C.C, H 5 ), 



0) Monatshefte fur Chemie VI, 315. 

 ( 2 ) Ibid. 664. 



