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l' identità della forma cristallina del nostro prodotto con 'quello preparato 

 dal prof. Skraup. Siamo ben lieti di potere qui ringraziare pubblicamente 

 l'illustre chimico di Graz. 



« Da quanto abbiamo esposto risulta dunque, che il pirrolo si trasforma 

 per azione del cloruro di benzale in presenza di alcoolato sodico in metafe- 

 nilpiriclitia. Tenendo conto di questo fatto e degli altri citati in principio 

 di questa Nota , bisogna ammettere che in tutte le reazioni nelle quali il 

 pirrolo dà origine alla formazione di un nucleo piridico, il quinto atomo dì 

 carbonio vada a mettersi in posizione « meta » in rispetto all' azoto. 



« Ora di fronte a questo stato di cose, la forinola del pirrolo proposta 

 da E. Schiff perde ogni ragione d'essere preferita a quella di Baeyer, che è 

 adottata già dalla maggior parte dei chimici, perchè una delle principali 

 ragioni, per cui uno di noi non poteva risolversi a rigettare del tutto la for- 

 inola di Schiff, era appunto la facilità con cui questa prestavasi a spiegare 

 la trasformazione del pirrolo in derivati piridici, ammettendo che il quinto 

 atomo di carbonio andasse a prendere la posizione « para » in rispetto al- 

 l'azoto. La forinola di Baeyer serve, come è noto, inoltre a porre più facil- 

 mente in rilievo le relazioni che esistono fra il pirrolo e l'indolo ('), ed è 

 analoga a quelle che ora generalmente si amine tono pel furfurano ( 2 ) e pel 

 tiofene. 



« Il modo in cui il gruppo del pirrolo si trasforma in nucleo piridico 

 rimane però sempre oscuro , bisogna ammettere che uno dei doppi legami 

 del primo si sciolga, perchè un quinto atomo di carbonio possa entrare nel 

 nuovo anello, che viene a formarsi. 



C 



jS') H C — C H 0* /T) H C C — R 



, Il II II I 



«')HC CH(« a) H C CH(« 



\/ \// 

 N N 

 H 



« La presente interpretazione di questa singolare reazione serve inoltre a 

 spiegare le trasformazioni in derivati piridici idrogenati ( 3 ) degli omologhi 

 del pirrolo, mediante il riscaldamento con acido cloridrico. Si è osservato 



(!) G. Ciamician , Sul comportamento del Metilchetolo (« metilindolo) e sulla for- 

 inola di costituzione del pirrolo. Rendiconti. 



( 2 ) Vedi: Hill Liebig's Annalen dev Chemie 232, 42-102, e la Nota di G. Canzoneri 

 e N. Olivieri in questo Rendiconto, pag. 32. 



( 3 ) Vedi: G. Ciamician e Dennstedt, Sopra un nuovo • omologo del pirrolo contenuto 

 nell'olio di Dippel. Transunti, V, 1881. — Dennstedt e Zimraermann, Beri. Ber. XIX, 

 2196, 2199. 



