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Chimica. — Trasformazione del fur furano in pirrolo e natura 

 chimica del loro gruppo fondamentale. Nota IL Q) di F. Canzoneri e 

 N. Oliveri, presentata dal Socio Cannizzaro. 



Sulla costituzione del gruppo furf uranico. 

 Sintesi dell'» naftalina con anilina e furfurano. 



I. 



HC = CH X 



« Ammessa pel furfurano la formola 1 \0 , esso dovrebbe com- 



HC = GW 



portarsi come gli alcooli ed i glicidi verso i fenoli, gli idrocarburi e le ani- 

 mine aromatiche ( 2 ); abbiamo pertanto tentato la seguente esperienza. 



« Un miscuglio di cloruro di zinco, acido piromucico ed anilina, nel rap- 

 porto di grammi 40 del primo, grammi 20 del secondo e grammi 80 di ani- 

 lina, distribuito in due tubi, che vennero chiusi alla lampada, l'abbiamo 

 riscaldato per 8 ore a 160°. All'apertura dei tubi notammo una leggera 

 pressione. 



« Il contenuto, massa bruna, dopo averlo stemperato nell'acqua, l'abbiamo 

 distillato col vapor d'acqua, con che passò tutta l'anilina che non si era 

 combinata; il residuo del pallone, trattato a caldo, lasciò sul filtro una so- 

 stanza bruna peciosa, la quale, per ripetute cristallizzazioni dall'alcool acquoso 

 e decoloramento con nero animale, ci fornì un corpo cristallizzato in piccoli 

 aghi prismatici, fusibili a 125°, che all'analisi diede numeri vicini a quelli 

 richiesti dall' anilide dell'acido piromucico: 



C 4 H 3 0 . CO . NH . C G H 5 ; 

 grammi 0,2324 di sostanza ci diedero, infatti, gr. 0,5952 di anidride carbo- 

 nica e gr. 0,1185 di acqua, cioè per cento: 



Carbonio 69,85 



Idrogeno 5,67. 



« La teoria per C n H 9 NO, richiede per cento: 



Carbonio 70,50 



Idrogeno . 4,81. 



« La sua natura ci venne confermata dalla saponificazione con soluzione al- 

 coolica di potassa, che ci ha fornito anilina ed acido piromucico. 



« Modificando l'esperienza, in modo di avere il furfurano allo stato na- 

 scente, ed elevando la temperatura sino a 300°, siamo riusciti ad ottenere 

 dei risultati decisivi. • 



« Grammi 20 di acido piromucico, gr. 12 di ossido di calcio, gr. 40 di 



(!) Vedi pag. 32. 



( 2 ) Liebmarm, Bericlrte voi. XIV, p. 1842; Goldschmidt, Ber. XV, p. 1425; Louis, 

 B. XVI, p. 105; Prud'homme, Bulletin XXVIII, p. 162; Skraup, Monatshefte 1. 1, p. 316. 



