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mentre se al furfurano si desse l'altra costituzione, con una catena chiusa 



CH — CHv 



fra i quattro atomi di carbonio || | )0 , una tale reazione potrebbe 



CH — CH/ 



spiegarsi, solo ammettendo una scissione nel gruppo furfuranico ed una dispo- 

 sizione diversa dei legami fra gli atomi di carbonio ; quando in questo caso, 

 sarebbe da prevedersi piuttosto la formazione di un altro composto, che pos- 

 siamo esprimere con quest'altro schema: 



CH CH 



HC — CH X HC 



Il I > 

 HC — CH/ HC 



CH 

 CH 



CH — CH — C 

 CH — CH — C 



CH 



CH 



+ H 2 0, 



C.NH, 



C.NH 2 



cioè di una tetrolanilina. 



« L'esperienza di Hill (') sull'ossidazione dell'acido piromucico (per 

 mezzo dell'acqua di bromo e dell'acido solforico diluito é bollente) in acido 

 fumarico, come bene osserva lo stesso sperimentatore, confermano che i 

 quattro atomi che costituiscono il nucleo carbonico del furfurano. non devono 

 essere chiusi a catena, altrimenti non così facilmente si sarebbe potuto otte- 

 nere l'ossidazione, ma disposti bensì come abbiamo indicato nella forinola I, 

 e in questo caso l'ossidazione sarebbe graficamente rappresentata collo 

 schema : 



H OH 



HC = C 



HC = C 



>0 + 30 



HC — CO 

 HO — CO 



H OH 



ove i due atomi di carbonio legati all'atomo di ossigeno, entrando in com- 

 binazione, si staccano per una valenza da uno dei due legami che avevano 

 coli' atomo di carbonio vicino, e le due valenze rimaste libere, o si saldano 



fra loro, formando il gruppo 



HC — HO — 



, o restano in aspettativa | , come 

 HC — HC — 



certi chimici ammettono nel discutere sulla costituzione dell'acido maleico 

 rispetto al fumarico. 



k L'osservazione del Ciamician che, per le relazioni dell'acido e del- 

 l' imide maleica col pirrolo, si debba piuttosto assegnare a quest'ultimo la 



(') Berichte, XVI, 1830. 



