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chiaro che non si potrà ottenere i' imide bibromomaleica che da quei com- 

 posti che contengono due atomi di bromo nella posizione /? ; in altri termini, 

 quei derivati del pirrolo, che dopo essere stati bromurati completamente, danno 

 per ossidazione con l'acido nitrico l' imide bibromomaleica, sono sostanze 

 appartenenti alla serie a. 



. « Noi abbiamo ottenuto finora l' imide bibromomaleica dalle seguenti 

 sostanze, per ossidazione con acido nitrico : 



ce 



« T ribromo-acetilpirrolo C 4 Br 3 (CO CH 3 ) NH (dal Pirrilmetilchetone). 



CI 



« Etere metilico dell' acido tribromo-carbopirrolico C 4 Br 3 (COO CH 3 )NH 

 (dall'acido carbopirrolico di Schwanert). 



« (C 



« Bibromoacetilmetilpirrolo (C 4 Br 2 (CO CH 3 ) (CH 3 ) NH) (dal metilpir- 

 rilmetilchetone) 0). 



e. 



- Bibromodiacetilpirrolo (C 4 Br 2 (CO CH 3 ) 2 NH) (dal pirrilendimetil- 

 dichetone). 



« Queste sostanze contengono dunque tutte l'acetile, il metile o il carbo- 

 ossile nella posizione a. 



« Nel pirrilendimetildiclietone abbiamo potuto seguire la trasformazione 

 in imide bibromomaleica in tutte le sue fasi. Sciogliendo il composto bibro- 

 murato nell'acido nitrico fumante (d = l,52) e scaldando a b. m., si ottiene 

 subito l' imide bibromomaleica; facendo invece l'operazione a temperatura 

 ordinaria, si ottiene per precipitazione con acqua un bibromomononitro- 



a ce 



acetilpirrolo (C 4 Br 2 (NO,) CO CH 3 NH), in forma di aghetti sottili che fon- 

 dono a 206°. Questo composto sciolto alla temperatura di — 18°, in un 

 miscuglio di acido nitrico della densità suddetta e di acido solforico concen- 



trato, dà per precipitazione con acqua un bibromo-dinitropirrolo C 4 Br 2 



Ci 



(N0 2 ) 2 NH), il quale a sua volta, se la temperatura è un po' più elevata 

 (temperatura ordinaria), si trasforma in bibromomaleinimide. 



« Noi crediamo che questa serie di reazioni successive non si possa altri- 

 menti spiegare, che ammettendo la diretta sostituzione del residuo dell'acido 

 nitrico all'acetile ; la trasformazione netta del bibromodinitropirrolo in bi- 

 bromomaleinimide, potrebbe forse avvenire secondo l'equazione: 



C 4 Br 2 (N0 2 ) 2 NH = 2 NO + C 4 Br 2 0 2 NH, 

 che non mancheremo di sottoporre ad ima prova sperimentale. 



(') Vedi G. Ciamician e P. Silber, Sull'azione dell'anidride acetica sulVomopirrolo. 

 Rendiconti 1886, pag. 333 e Gaz. Chini. XVI, 352. 



