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« Io non ho potuto invero dalle sostanze ottenute ricavare nessun derivato 

 della chinolina noto, ciò che mi riserbo di fare in seguito ; tuttavia se si 

 tiene conto della analogia della reazione, la natura chinolica delle nuove 

 basi acquista un alto grado di probabilità. Ammesso questo ed ammesso inoltre 

 che il metilchetolo e lo scatolo, corpi eminentemente affini, si comportino 

 egualmente in una medesima reazione, se ne deduce poi che, l'atomo di 

 carbonio che entra nella molecola dell' indolo per trasformarne il nucleo pir- 

 rolico in nucleo piridico, va ad occupare appunto la posizione § nel derivato 

 chinolinico che si forma. L'identità della reazione corrisponde dunque per- 

 fettamente alla identità di struttura molecolare, e questa relazione è tanto 

 più notevole, in quanto che i fatti che condussero alle formole dell' indolo 

 c del pirrolo sono tra loro rispettivamente indipendenti. 



« La trasformazione dei derivati dell' indolo in derivati della chinolina, 

 a quanto sembra, effettuata ultimamente per un' altra via da E. Fischer ed 

 A. Steche ( 1 ), pare del resto un fatto abbastanza comune il quale possa aver 

 luogo in diverse circostanze. La trasformazione inversa è stata compiuta 

 qualche anno fa da L. Hofmann e W. Konigs ( 4 ), i quali hanno ottenuto 

 quantità considerevoli di indolo, facendo passare i vapori della tetraidrochi- 

 nolina attraverso tubi roventi. 



« Invitato dal chiarissimo sig. dott. Ciamician ad istituire ricerche in 

 questo senso, pubblico brevemente i risultati più importanti che ho ottenuto. 



Azione dell'acido cloridrico sul metilchetolo. 



« L'acido cloridrico il quale resinifica leggermente il metilchetolo a 

 temperatura ordinaria, agisce più intensamente a temperatura elevata, e dal 

 prodotto della reazione si può isolare una sostanza basica, la quale ha la 

 composizione di una metilchinolina. 



« Il metilchetolo venne rinchiuso a 4 gr. per volta con 20-25 c. c. di 

 acido cloridrico concentrato in tubi di vetro i quali furono riscaldati a 220°- 

 230° per 6-7 ore. All'apertura dei tubi si nota una leggerissima diminuzione 

 di pressione; si riuniscono i prodotti delle diverse reazioni, si scaccia la 

 maggior parte dell'acido cloridrico a bagnomaria, e si distilla in una cor- 

 rente di vapore una piccola quantità di metilchetolo inalterato e di un pro- 

 dotto il quale odora di difenile. Alcalinizzando con potassa la soluzione acida 

 distilla un prodotto basico che si purifica facendone il cloridrato, il quale, 

 portato a forte concentrazione, si ridistilla poi di nuovo con potassa. Si ot- 

 tiene così, in ragione del 15 % circa del metilchetolo impiegato, una me- 

 scolanza contenente una forte quantità di anilina. Sono riuscito a separare 



(') Methylirung der Indole, Beri. Berichte XX, 818. 

 (*) Ibid. XVI, 739. 



Rendiconti. 1887, Vol. Ili, 1° Sem. 



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