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che possiedono i caratteri delle vere nitrosoidrossilammine, dalla p-nitronaf- 

 talina si ottiene una sostanza affatto diversa, pur avendo la stessa composi- 

 zione dell' ossima che dovrebbe formarsi (nitroso-a-naftilidrossilammina). 

 Operando sempre a parità di condizioni, dal liquido limpido e lievemente 

 colorato in giallo bruno, per aggiunta di acqua, si separa una massa cristal- 

 lina che viene purificata dal benzolo. In tal modo, come ultimo prodotto, 

 in seguito a successive cristallizazioni da questo solvente, si ottiene un com- 

 posto che ha la composizione dell' ossima della nitronaftalina 



C 10 H 8 N 2 0 2 



ma che possiede caratteri affatto diversi di quelli che sono comuni a questa 

 classe di sostanze. Abbiamo detto che questa sostanza rappresenta il prodotto 

 ultimo, giacché un attento esame dei fatti ci ha condotto ad ammettere che 

 esso probabilmente sia da considerarsi come un prodotto di trasformazione 

 che subisce il composto primitivo, molto alterabile, in seguito ai trattamenti 

 con benzolo bollente. La piccola quantità della sostanza ed i mezzi limita- 

 tissimi di questo laboratorio non ci hanno ancora permesso di approfondire 

 lo studio di questa trasformazione. 



Il composto che in tal modo si ottiene si presenta in magnifici aghi 

 gialli che fondono a 195° e per trattamento con alcali fornisce con tutta 

 facilità 1-4-nitronaftolo. La sostanza è quindi senza dubbio la 1-4-nitronaf- 

 tilammina. 



N0 2 



NH 2 



Il liquido alcalino primitivo, da cui per aggiunta di acqua venne sepa- 

 rato il composto, per trattamento con acidi dà una sostanza che probabil- 

 mente rappresenta la vera ossima 



N 2 0 2 H 



ma in causa della sua grande instabilità ancora non siamo riusciti ad iso- 

 larla allo stato di purezza. 



La formazione della nitronaftilammina per azione dell' idrossilammina 

 sopra la nitronaftilina condurrebbe quasi ad ammettere che la reazione si 

 riducesse all' eliminazione di una molecola di acqua fra 1' ossidrile ossimmico 

 ed un idrogeno aromatico (da un prodotto di addizione intermedio?): 



C 10 H 7 N0 2 -f NH 2 (OH) = C 10 H 6 (N0 2 ) (NH 2 ) + H 2 0 ; 



