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Così per esempio citeremo il p-nitrotoluolo 



CH 3 



NO, 



Per azione del nitrito d' amile in presenza di etilato sodico (*); questa 

 sostanza fornisce con tutta facilità un composto 



C 7 H 6 N 2 0 3 



solubile negli alcali, che fonde a 133° e che per trattamento con acidi mi- 

 nerali diluiti fornisce p-nitrobenzaldeide : per ossidazione con acido cromico 

 dà acido p-nitrobenzoico. La sostanza ottenuta è quindi fossimo, della p-ni- 

 trobenzaldeide 



Ce H 4 . (NO*) . CH : NOH 

 e la sua formazione si potrà rappresentare per mezzo dello schema: 



CH 3 CH(NOH) 



3 



HNOo 



N0 2 N0 2 

 Questo fatto è senza dubbio da attribuirsi al residuo nitrico, la cui pre- 

 senza impartisce una grande mobilità agli atomi di idrogeno del gruppo 

 metilico. 



Che i residui negativi, quali p. e. il carbonile, il carbossile etc. pos- 

 sano impartire al metile ed al metilene, nei composti alifatici, la proprietà 

 di venir trasformati in isonitrosocomposti per azione dell' acido nitroso : 



— CO — CH 2 — — * — CO — C(NOH) - 

 è noto da lungo tempo in seguito alle ricerche di V. Meyer, di L. Claisen 

 e sopratutto di Adolfo von Baeyer. V. Meyer ha pure dimostrato che anche 

 i nitroderivati alifatici, per azione dell'acido nitroso, danno gli acidi nitrolici: 



^NOH 



>CH 2 .N0 2 — > =G\ ; 



\N0 2 



In questo caso però il residuo dell' acido nitroso si porta allo stesso 

 atomo di carbonio cui è unito il gruppo nitrico. Le reazioni da noi studiate 

 sono di indole affatto diversa, perchè il gruppo metilico è separato dal re- 

 siduo nitrico dall' intero anello aromatico. 



C 1 ) È probabile che in una prima fase si formi un prodotto di addizione del nitrito 

 con 1' alcoolato (derivato dell' acido ortonitroso) : 



(RO) NO + RO Na = (RO) 2 N(ONa) 

 e che poi questo reagisca con il metilene per dare il sale dell' ossima: 

 > CH 2 — t— (RO) 2 N (ONa) = > C = NONa -+- 2 ROH . 



