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tropanica e granatanica avrebbe potuto schematicamente rappresentarsi con 

 maggior fedeltà, ammettendo che nelle basi del melagrano esista un nucleo 

 rappresentabile collo schema seguente: 



C— C— C 



I I I 



C N C 



I I I 



C— c— c 



Le ricerche che ho eseguito in questi ultimi mesi e che sto per rife- 

 rire, hanno dato risultati che stanno in perfetto accordo con quest'ultima 

 formola, mentre si scostano notevolmente da tutto quanto poteva prevedersi 

 coli' aiuto dell' antica. Nello stesso tempo mi sono occupato dello studio di 

 un caso di isomeria che viene a restringere ancor più i legami di analogia 

 cogli alcaloidi trapanici e ad accrescere il numero ancora relativamente limi- 

 tato dei fenomeni noti di isomeria nella serie piperidinica. 



I. 



Acido suberico normale dal metilgranatico. 



Dalle ricerche di G. Ciamician e P. Silber ('), risulta che tanto dalla 

 metilgranatonina come dall' alcool corrispondente (metilgranatolina), si pro- 

 duce per ossidazione uno stesso acido bicarbossilico, l'acido metilgranatico 

 od omotropinico, il quale proviene dalla apertura del cosidetto ponte 



— CH 2 — CO-CH 2 — 



che funge da sostituente del nucleo piperidinico in tutti questi alcaloidi, per 

 ossidazione del carbonile e di uno dei gruppi metilenici vicini in carbossili. 



L'acido metilgranatico contiene adunque lo stesso numero di atomi di 

 carbonio che l' alcaloide da cui deriva ; per di più in esso è contenuto pure 

 intatto il nucleo piperidinico metilato all' azoto, come risulta dalle ricerche 

 recentemente pubblicate ( 2 ). Esso perciò dovrà essere rappresentato con lo 

 schema I, se la struttura degli alcaloidi del melagrano corrisponde alla for- 

 mola che è stata in vigore fino ad oggi, ovvero collo schema II se la strut- 

 tura delle basi in questione corrisponde realmente a quella indicata in prin- 

 cipio di questa Nota: 



COOH . CH 2 — CH-CH 2 COOH . CH 2 — CH-CH 2 



Il II 

 CH 2 CH 2 CH 3 N CH 2 



COOH— CH— NCH 3 COOH— CH— CH 2 



(D (II) 

 (i) Gazz. chim. XXVI, II, 141. 



(*) V. questi Rendiconti, voi. Vili, 1° sem , pag. 392. 



