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Dirò ancora che la derivazione dell' acido suberico dal metilgranatico è 

 pure un valido argomento per escludere senz' altro tutte le ipotesi che si po- 

 trebbero fare intorno alla struttura delle basi granataniche nell'intento di 

 chiarire l'analogia del loro comportamento cogli alcaloidi tropanici in base 

 a relazioni di semplice omologia, giacché in questo caso non si potrebbe più 

 comprendere la formazione di una catena normale di otto termini. 



Rimane così nuovamente e pienamente confermata l' ipotesi espressa da 

 G. Ciamician e P. Silber fin dalle prime ricerche eseguite in questo campo, 

 e cioè che gli alcaloidi del melagrano sieno veri e propri omologhi nucleari 

 dei tropanici; questo fatto risulta evidente, quando si ricordi che le recenti 

 ricerche di R. Willstatter hanno dimostrato che questi ultimi corpi derivano 

 da un nucleo rappresentabile collo schema seguente: 



C— C— C 



C— c— c 



II. 



Riduzione dell' ossima della metilgranatonina. 



Nella classe degli alcaloidi granatanici non si era finora osservato nessun 

 caso di isomeria analogo a quelli riscontrati nella serie tropanica, in cui, 

 come è noto, tanto le basi a funzione alcoolica, quanto quelle rispettive a 

 funzione aminica esistono in due forme isomere ('). Ora esaminando il com- 

 portamento dell' ossima della metilgranatonina con diversi riducenti, operando 

 come il Willstatter fece coli' ossima del tropinone, ho potuto constatare la 

 formazione di due amine isomere perfettamente paragonabili alla tropilamina 

 e ^-tropilamina trovate dall' autore sopracitato, e che io chiamerò quindi 

 metilgranatilamina e ^-metilgranatilamina. 



La metilgranatilamina ottiensi riducendo V ossima della metilgranato- 

 nina sciolta in alcool, con amalgama di sodio ed acido acetico. È una so- 

 stanza liquida dotata di forte carattere basico ; esposta all' aria si trasforma 

 rapidamente in carbamalo solido, cristallino. Bolle tra 235-240° a pressione 

 ordinaria, con lieve scomposizione verso la fine della distillazione. E diffi- 

 cilmente trasportabile dal vapor d'acqua. Dà un cloroauralo fondente a 226° 

 e un cloroplatiaato fondente a 260°-261° con scomposizione. Il suo fi- 

 orato cristallizzato dall'alcool fonde scomponendosi a 239°-240°. Sciogliendo 

 la base in alcool metilico ed aggiungendo la quantità calcolata di isotio- 



(i) Beri. Ber. 31, 1202. 



