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siduo alcoolico legato all' azoto. Una determinazione eseguita col metodo di 

 Herzig, ha dimostrato che all' azoto è legato un gruppo metilico, cosicché la 

 forinola precedente può scriversi più semplicemente : 



CsH 13 ON.CH :i . 



Per di più ho constatato che 1' acido nitroso non reagisce sensibilmente 

 sulla base, neppure a caldo, cosicché essa può ricuperarsi intatta per alca- 

 lizzazione dell' ambiente acido in cui si opera. 



L' ossigeno contenuto nell' alcaloide ha funzione chetonica ; ciò è dimo- 

 strato dal fatto che la base può dare un semicarbazone cristallino e reagisce 

 pure coli' idrossilamina, dando un' ossima liquida, la quale però si presta poco 

 ad essere studiata. 



Le caratteristiche fin qui citate dimostrano dunque che il corpo che ho 

 isolato, è un alcaloide terziario di natura chetonica; esso possiede adunque 

 delle proprietà che riunite alla comunanza di origine colla metilgranatonina 

 e al fatto che esso contiene due atomi di idrogeno di più di quest' ultima 

 base, inducono a credere che anch' esso possa derivare dalla metilpipe- 

 ridina per sostituzione di uno o due atomi di idrogeno con altrettante catene 

 laterali. 



Anzi, quantunque la scarsità del materiale mi abbia costretto a sospendere 

 temporaneamente ogni studio ulteriore sulla struttura di questa sostanza, non 

 crederei di allontanarmi troppo dal vero, esponendo l' ipotesi che essa possa 

 considerarsi come un omologo nucleare della igrina di Liebermann e Cy- 

 bulski (*), giacché tra essa e la metilgranatonina esistono gli stessi rapporti 

 che legano l' igrina al tropinone. 



Parte sperimentale. 



Il residuo oleoso lasciato dall' etere petrolico che servì alla cristalliz- 

 zazione della metilgranatonina, venne privato di alcuni componenti non basici 

 dibattendone la soluzione solforica con etere. Le basi rimaste nel liquido 

 acido furono poste in libertà con carbonato potassico e separate anch' esse 

 per mezzo dell' etere comune. Si ebbe così una materia oleosa densa la quale 

 depose dopo qualche tempo una certa quantità di metilgranatonina cristal- 

 lizzata, che fu separata per filtrazione. 



La parte rimasta fluida si suddivise per distillazione a pressione ridotta 

 in due frazioni bollenti rispettivamente a 100-120° e tra 120-180° a 28 mm. 

 Di quest' ultima frazione non si fece nulla, perche si solidificò quasi per intero 

 dopo poche ore, in grossi cristalli fondenti intorno a 48° (metilgranatonina). 



(') Beri. Ber. 28, 578. 



