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Del pari inattivi sulla luce polarizzata dovrebbero esser tutti i derivati del 

 nucleo granatanico sostituiti in modo che sia mantenuta l'asimmetria e 

 1' equivalenza dei due atomi di carbonio legati all' azoto. A questo proposito 

 farò notare che l'alcaloide fondamentale di questa serie, la granatanina, si 

 sottrae del tutto alle considerazioni fatte fin qui, non contenendo carbonio 

 asimmetrico ; lo schema seguente dimostra questo asserto : 



CH 2 - 



-CH — 



-CH 2 



1 



CH— 



-NH— 



1 



-CH 



1 



CH 2 - 



— CH- 



1 



— CH 2 



Anche la tropina ed il suo stereisomero xp-tropina sono inattive sulla 

 luce polarizzata. Ciò risulta specialmente da osservazioni del Liebermann e 

 del Willstàtter Ora è noto che alla tropina spetta la struttura indicata 

 dallo schema seguente: 



H 2 C — CHOH CH 2 



I I 



HC NCH 3 CH 



H 2 C CH 2 



da cui risulta che essa pure contiene due atomi di carbonio asimmetrico 

 legati nel modo considerato finora. La tropina ed il suo stereoisomero po- 

 trebbero quindi essere inattivi per compensazione interna; d'altra parte è 

 a notarsi che se la tropina fosse semplicemente una miscela racemica, le 

 atropine sintetiche ottenute eterificandola cogli acidi tropici attivi, dovreb- 

 bero essere miscele di sostanze isomere. Del pari inattivi per compensazione 

 interna debbono essere tutti i derivati della serie tropanica in cui trovasi 

 intatto il concatenamento caratteristico della tropina e in cui la sostitu- 

 zione degli idrogeni del nucleo è avvenuta in modo da non alterare l' equi- 

 valenza dei due atomi di carbonio asimmetrico. La tropanina (o tropano) 

 stessa sarà dunque inattiva e non scindibile in isomeri ottici avendo la 

 struttura seguente: 



H 2 C CH 2 CH 2 



I I 



HC NH CH 



I I 



H 2 C CH 2 . 



(!) E. Willstàtter, Unters. in der Tropingruppe. Miinchen 1896, pag. 51. 



P. B. 



