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interessanti esperienze del Thiele ('), e più ancora di Hantzsch e Vagt ( 2 ), 

 dalle quali appunto risulta che in qualche derivato dell'acido azotidrico il 

 gruppo triazoico si può facilmente aprire e prestarsi quindi, una volta tra- 

 sformato in catena aperta, alla formazione di un anello eterociclico che com- 

 prende anche carbonio. Così, dal nitrato di diazo-guanidina del Thiele, per 

 il quale Hantzsch e Vagt hanno poi confutata, com'è noto, la natura di com- 

 posto diazoico, e dimostrata in sua vece la costituzione di derivato azo- 

 immidico 



HN0 3 .H 2 N — C^=NH 

 I /N 



X N 



non si riesce, per azione degli alcali, e nemmeno per l'azione, più blanda, 

 dell'etilato sodico, ad ottenere l'azide libera, ma si ricava (sempre che non 

 avvenga scissione in N 3 H e CN.NH 2 ) soltanto àmmido-tetrazolo : 



H 2 N . C==NH H 2 N.C NH 



_ I! I 



^* N — N = N 



Più di recente, poi, M. 0. Forster ( 3 ) ha constatato la sintesi di un 

 N. ossi — C. fenil-tetrazolo nella reazione del triazoturo di sodio sul cloruro 

 dell'acido benzidrossimico: 



C 6 H 5 .C = N.OH C 6 H 5 .C=^=N.OH C 6 H 5 .C N.OH 



| NaN 3 | ,N || I 



CI — N/ I — N — N = N ' 



e similmente Gr. Schroeter (*) ha ottenuto un difenil-tetrazolo facendo agire 

 azotidrato di sodio sul cloruro di benzenil-fenil-immide : 



C 6 H 5 .C = N.C 6 H 5 C S H 5 .C— =N.C tì H 5 C 6 H S .C N.C 6 H 5 



I NaN 3 | y N II I 



CI — N< || — N — N = N 



X N 



Anche in questi due casi, come in quello citato per il primo, del co- 

 siddetto nitrato di diazo-guanidina, è sempre il doppio legame fra carbonio 

 e azoto che fa giuoco nella isomerizzazione dell'azide in derivato tetrazolico, 

 e così, p. es., secondo Forster, il doppio legame >C = N — nell' azide 



H Annalen der Chemie 270, 1 (1892). 



{") Annalen der Chemie 314, 339 (1900). 



( 3 ) Journ. Chem. Soc. 95, 183 (1909). 



( 4 j Berliner Berichte 42, 3359 (1909). 



