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dell'acido benzidrossimico disporrebbe ancora di tanta affinità residua da pro- 

 vocare senz'altro la isomerizzazione del derivato triazoico, indipendentemente 

 da ogni reattivo o catalizzatore. 



Ora, secondo le mie esperienze, questa medesima veduta si applica per- 

 fettamente al caso dell'acido fulminico; difatti il prodotto che è dato iso- 

 lare nelle condizioni sotto descritte, dalla reazione della carbilossima sul- 

 l'acido azotidrico, non è già la corrispondente azide, la triazo-formossima, 

 ma, invece, soltanto un suo isomero, il quale, come subito dirò, possiede tutti 

 i caratteri di un N. ossi-tetrazolo : 



C = N.OH -f H H.C— =N.OH H.C N.OH 



| /N _ | yN _ Il I 



N< | ~ N< 1 N — N = N 



■ X N x N 



In tal modo, alle sintesi dei tetrazoli finora eseguite mediante l'acido 

 azotidrico (secondo Hantzsch e Vagt, e secondo Forster o Schroeter) se ne 

 aggiunge una nuova, nella quale la formazione transitoria dell'azide, che è 

 comune a tutte, avviene per l'addizione diretta dell'acido azotidrico ad un 

 solo atomo di carbonio bivalente. 



Esperienze. 



Dall'insieme delle osservazioni da me raccolte in ripetute preparazioni 

 dell' ossi-tetrazolo sopra cennato, risulta con particolare evidenza che anche 

 nella soluzione di fulminato sodico acidificata con acido azotidrico si stabi- 

 liscono, del pari che in quelle acidificate con i diversi idracidi alogenici, 

 altrettanti stati d'equilibrio, i quali sono qui ulteriormente complicati dal 

 fatto della isomerizzazione dell'azide. La triazo-formossima, per la quale, in 

 base al confronto degli azoturi alcalini con i sali aloidi alcalini, sarebbe da 

 prevedersi all' incirca una solubilità (negli acidi) intermedia fra quella della 

 cloro- e quella della bromo-formossima, a somiglianza di queste non si precipita 

 in alcun caso dal liquido fortemente acido di azo-immide, ma poiché il com- 

 posto tetrazolico cristallizza da questo liquido solo dopo qualche tempo, è 

 ovvio supporre che la separazione di esso dipende da un certo valore che 

 deve innanzi tutto assumere la concentrazione della triazo-formossima so- 

 lubile. 



Per l'isolamento dell' N. ossi-tetrazolo ho in generale operato nel modo 

 seguente. Ho distillato la maggior parte dell'azo-immide (basta raccogliere 

 un volume di distillato uguale a 1 / i del liquido acido totale) da una solu- 

 zione di 20 grammi di azoturo di sodio acida per acido solforico, e al di- 

 stillato (per lo più del volume di 50 cmc), raffreddato a —12°, ho aggiunto 

 in unica volta una soluzione di fulminato sodico (40-45 cmc.) proveniente 



