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con formazione dell'anello eterociclico del tetrazolo 



HC=N.CH 3 HC N.CH 3 



I , Il I 



Ora la reazionabilità del gruppo triazo nell'aggruppamento 



HC=N . CH 3 



N 

 N=N 



trova riscontro in alcune reazioni dell' azoturo di sodio eseguite dal Forster (') 

 sul cloruro dell'acido benzidrossammico e dalla Schroeter ( 2 ) sul cloruro di 

 benzanilide, dalle quali si ottenne, passando alle corrispondenti azidi, rispet- 

 tivamente il difenil- e l'ossi-feniltetrazolo 











C 6 H 5 





C 6 H 5 - 



-0/ -f N 3 Na = 

 X C1 



.N.C 5 H 5 

 C S H 5 -C/ — > 



X N 3 



C 6 H 5 : 



" N 



OH 



-N 

 II 



-N 



0 C H 5 - 



.NOH 



-0/ + N 3 Na = 



\ci 



-NOH 



C 6 H 5 -Cf — 



X N 3 



0 6 H 5 - 



-< 



-N 

 II 



-N 



Parte sperimentale. 



Si fa gocciolare a poco a poco la metil-carbilammina su l'acido azoti- 

 drico anidro e diluito con un eguale volume di etere assoluto. Durante la 

 esperienza avviene un leggiero riscaldamento e la temperatura sale di pochi 

 gradi. Indi si mette il tutto a ricadere a b. m. circa un quarto di ora per 

 completare la reazione. Dopo completo raffreddamento si osservano due strati 

 ben distinti, uno superiore oleoso costituito dal prodotto della reazione che 

 odora fortemente di metil-ammina, ed uno inferiore costituito dall'etere. 

 Senza separare i due strati si distilla a pressione ridotta per scacciare l'etere 

 e l'eccesso di carbilammina ; rimane così un olio giallo chiaro che col riposo 

 dopo breve tempo solidifica in un ammasso di cristalli durissimi. Seccati 

 su lastra di porcellana porosa e sciolti in etere a caldo, cristallizzano per 

 raffreddamento in prismi duri allungati a base quadrangolare, i quali fon- 

 dono a 36-37°. 



( J ) Journ. Chem. Soc. 95, 183, 1909. 

 ( 2 ) Berichte 42, 3360, 1909. 



