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il benzofenone e l'alcool benzilico, da noi descritta nel 1903 e nel 1904 (*),: 

 in quest'ultimo caso si forma il trifenilglicole di Gardeur. 



CH 3 CH 3 



CO + CH 3 .OH = C.OH — CH 2 .OH. 



i i 

 CH 3 CH 3 



isobutilenglicole 



Essa appartiene al tipo delle ossidazioni e riduzioni reciproche, che tanto 

 spesso vengono favorite dalla luce ed è specialmente interessante perchè co- 

 stituisce il caso più semplice e fondamentale della reazione fra alcooli e 

 chetoni. 



Acetone ed alcool etilico. — Alla luce venne esposto durante l'estate 

 e l'autunno un miscuglio delle due sostanze fatto nel rapporto di una del 

 primo per due del secondo: in tutto 2 litri. 11 trattamento fu analogo a 

 quello precedente: anche in questo caso non ci siamo occupati per ora della 

 parte volatile col vapore acqueo, che passò fra gli 80 ed i 180°. 



Il residuo della distillazione a vapore, lievemente acido, colorato in 

 rossastro, venne saturato con carbonato potassico ed estratto con etere. Di- 

 stillato alla pressione di 11 mm., passò in gran parte a 80-85° (26 gr.), il 

 resto fra 85° e 110° (7,5 gr.). Rettificando a pressione ordinaria, si ebbe 

 quale punto di ebollizione della parte principale 177". 



Il prodotto è un liquido dell'aspetto della glicerina, ed ha la compo- 

 sizione corrispondente a la forinola 



C 3 H 12 0 2 , 



confermata dalla determinazione crioscopica in soluzione acquosa. Anche 

 in questo caso dunque avviene un'addizione dell'alcool all'acetone, ma la 

 formazione del glicol può farsi in due modi diversi : 



CH 3 CH 3 CHg 



CO + CH 3 — CH 2 OH— ~ C.OH — CH. OH oppure C.OH — CH 2 —CH 2 . OH . 



I li f ; ■■ 



CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 



Il nostro prodotto era certamente un miscuglio, malgrado il suo punto di 

 ebollizione abbastanza fermo : questo è provato dal suo contegno coll'anidride 

 benzoica (benzoati) e coli' isocianato di fenile. La ricerca dovrà però essere 

 ripetuta su più vasta scala. Si può però ammettere che nel prodotto da noi 



C) Vedi questi Rendiconti, loc. cit. e Gazzetta chimica, 34, II, pag. 132 (1904). 



