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In due tubi vennero saldati rispettivamente 100 gr. di aldeide e 1 gr. 

 di iodio, 85 gr. di aldeide e 2 gr. di iodio. L'esposizione alla luce durò dal 

 22 aprile 1907 al 25 febbraio 1910 e dal 7 luglio 1907 al 26 febbraio 1910. 

 Dopo una settimana il colore del iodio si fece assai debole, scomparve to- 

 talmente dopo dieci giorni: trascorso un mese cominciarono a rendersi visi- 

 bili numerosi cristallini nel liquido giallo lievemente bruno, la quantità dei 

 cristalli crebbe col tempo. I contenuti dei due tubi mostravano all'apertura 

 lo stesso aspetto, furono quindi riuniti: essi erano costituiti di una parte 

 solida cristallina abbondante e di una parte oleosa bruna verdastra opale- 

 scente. Nella parte solida si potevano osservare due specie di cristalli, gli 

 uni più sviluppati (di acido benzoico) gli altri in forma di piccoli ammassi 

 granulari. La parte solida fu separata per filtrazione dalla oleosa, il prodotto 

 solido rimasto sul filtro venne lavato con etere, che sciolse l'acido benzoico 

 e lasciò indisciolta una polvere bianca (gr. 3) fondente a 239-240° la quale 

 aveva tutti i caratteri del trimero già isolato altra volta (1. e). 



La parte oleosa venne distillata in corrente di vapor acqueo. Nelle 

 prime porzioni passò l'eccesso di aldeide, che non si era trasformata e poi 

 cominciò a distillare lentamente l'acido benzoico, il quale rimase per la mas- 

 sima parte nell'acqua del pallone a distillazione. Durante questa operazione 

 si svilupparono vapori irritanti fortemente gli occhi e provocanti un'abbon- 

 dante lacrimazione : doveva trattarsi di ioduro di benzoile (dimostrato meglio 

 in seguito) formatosi per azione dello iodio sulla aldeide benzoica : 



C 6 H 5 CHO + 2 J = C 6 H 5 COJ + HJ 



in modo analogo a quello con cui Wòhler e Liebig ( l ) per azione del cloro 

 sulla stessa aldeide prepararono il cloruro di benzoile. 



Tutta la porzione distillata col vapor acqueo fu estratta con etere, lo 

 strato etereo si lavò con soluzione di carbonato sodico per liberarlo dal- 

 l'acido benzoico, (se ne ebbero da tutto il prodotto gr. 20,5) poi si dibattè 

 con soluzione satura di bisolfito sodico, con che precipitò il composto bisol- 

 fitico dell'aldeide benzoica (se ne ricuperarono gr. 39). 



Per stabilire la natura della sostanza pungente ancora contenuta nel- 

 l'etere si trattò con ammoniaca, poi nello strato acquoso ammoniacale si ri- 

 scontrò lo ioduro di ammonio: l'etere invece venne evaporato a b. m. il residuo 

 oleoso fu bollito con acqua alla quale cedette poca sostanza capace di cri- 

 stallizzare, scacciata l'acqua a b. m. venne fatto sublimare il residuo: si 

 ebbero cristallini a forma di scagliette bianche esili dal p. f. 120-122° in 

 tutto simili a quelli ottenuti facendo sublimare un campione di benzamide : 



(') Annalen d. Ch., 3, 262 (1832). È da notarsi a questo riguardo che detti Autori 

 ritengono, che lo ioduro di benzoile « scheint nicht durch directe Vereinigung der Be- 

 stantheile entstehen zu konnen » ; la formazione in tal caso dipenderebbe dalla influenza 

 della luce. 



