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ventò lievemente giallo: in processo di tempo il liquido si colorò intensa- 

 mente in giallo, comparvero cristalli di acido benzoico e si formarono goc- 

 ciole di un liquido incoloro, meno denso, che si raccolsero in uno strato 

 galleggiante sul rimanente olio. All'apertura non si manifestò pressione. Lo 

 strato galleggiante, opportunamente separato (circa 3 ce), venne ricono- 

 sciuto essere acqua. La sua formazione deriva dalle proprietà fortemente 

 ossidanti del iodosobenzolo. La parte cristallina era costituita in massima 

 parte di acido benzoico e di poco trimero (gr. 0,15). Dalla porzione oleosa 

 si estrasse l'acido benzoico (da tutto il tubo si ebbero gr. 23,7 di acido) e 

 poi l'aldeide intrasformata mediante bisolfito sodico (gr. 40,5). Il rimanente 

 fu distillato in corrente di vapor acqueo: assieme col iodiobenzolo (greggio 

 gr. 31,3) proveniente dalla riduzione del iodosoderivato, distillò una sostanza 

 che col tempo cristallizzò ; era in quantità così esigua, che solo potè deter- 

 minarsi il punto di fusione, fra 130-140°. 



11 residuo della distillazione con vapor acqueo era un olio denso bruno, 

 che per raffreddamento si rapprese in massa resinosa (gr. 28): l'etere di 

 petrolio ne sciolse solo una piccola parte oleosa (gr. 3) inquinata ancora di 

 resina. Di quest'olio potei verificare solo che esso è capace di distillare a 

 pressione ridotta dando un liquido lievemente giallo. Ritengo però che sia 

 identico al dimero ottenuto in grande quantità operando con iodio. 



Aldeide benzoica e iodiobenzolo : Rimasero esposti al sole dal 2 agosto 

 1906 al 19 dicembre 1906 saldati entro tubo gr. 25 di iodiobenzolo e gr. 

 40 di aldeide. Il contenuto dapprima incoloro assunse poi color giallo in- 

 tenso. In ottobre si erano già depositati numerosi cristalli ben sviluppati di 

 acido benzoico. 



All'apertura il liquido era colorato in rosso lievemente bruno. Le so- 

 stanze isolate furono quelle stesse già avute nelle esperienze precedenti, si 

 notò solo una differenza nel rapporto tra le diverse quantità. L'acido ben- 

 zoico era in quantità considerevole, però fatte le dovute proporzioni, non così 

 abbondante come nelle ricerche antecedenti; pochissimo fu il trimero, invece 

 si ebbe buona quantità di sostanza resinosa e 3 gr. circa di prodotto oleoso 

 bollente per la maggior parte a 175-180° e ll mm . Contemporaneamente si 

 ebbero pochi decigrammi di una sostanza solida, che, cristallizzata dall'etere 

 di petrolio, era in esili cristalli bianchi dal p. f. 157° : la scarsità del pro- 

 dotto mi impedì un ulteriore studio. Buona parte dell'aldeide primitiva era 

 rimasta inalterata. 



Le prove suddescritte insegnano che la trasformazione dell'aldeide ben- 

 zoica si compie in tutte nello stesso modo, per cui è lecito pensare che 

 detta trasformazione sia catalizzata dalla presenza di iodio. 



Per accertarmi, che le trasformazioni dianzi descritte fossero provocate 

 oltre che dalla presenza del iodio anche ed in modo particolare dalla luce, 



