— 533 — 



Quest'olio contiene, accanto alla canfora inalterata, una aldeide ed un 

 chetone non saturo della stessa formola Ci 0 H 16 O. 



La presenza dell'aldeide venne accertata per mezzo della reazione di 

 Angeli; essa si combina poi facilmente col bisolfito e questo dà il mezzo 

 per eliminarla. Agitando l'olio con una soluzione di bisolfito al 33°/ 0 l'al- 

 deide passa in soluzione e la parte che non si combina, che è preponde- 

 rante, può essere facilmente separata mediante l'etere. Con una soluzione 

 di bisolfito più concentrata si ottiene la separazione di squamette perlacee. 

 La soluzione bisolfitica portata a secco, dà un residuo che in parte si scio- 

 glie nell'alcool assoluto. Con questo mezzo si ottiene una massa amorfa, 

 deliquescente che, seccata a 100°, ha la composizione 



Ciò B-is O7 S2 Na2 , 



cioè quella di una combinazione della aldeide C 10 Hi 6 O con due molecole di 

 bisolfito. Siccome verosimilmente l'aldeide si forma dalla canfora per aper- 

 tura di ud anello, essa sarà olefinica e quindi si comprende che possa unirsi 

 a 2 molecole di bisolfito. Per questa ragione essa non può essere riottenuta 

 dal composto bisolfitico. 



Per caratterizzare meglio questa aldeide, che, come si è detto, si forma 

 in assai piccola quantità, abbiamo, come in altri casi, impiegato la reazione 

 di Angeli. L'olio greggio venne trattato nel modo consueto col reattivo di 

 Piloty (per es. 10 gr. del primo in 10 ce. d'alcool con 5 gr. dell'acido di 

 Piloty in 25 ce. d'alcool e 6 gr. di potassa in 50 d'alcool) e il tutto ver- 

 sato poi nell'acqua ed estratto con etere. Tutta la parte non combinata passa 

 in quest'ultimo ed il liquido acquoso contiene l'acido idrossammico legato 

 all'eccesso di potassa. Neutralizzando con acido acetico e trattando poi con 

 acetato di rame, si ottiene il solito precipitato verde del sale rameico del- 

 l'acro idrossammico, il quale, reso libero per digestione con acido solfo- 

 rico diluito ed estratto con etere, cristallizza dal benzolo in grosse pagliette 

 untuose, prive di colore, che fondono a 118°. 



La sua composizione corrisponde alla formola 



C 10 H 17 O 2 N = C 9 H 15 .C(OH)NOH, 

 che conferma quella dedotta per l'aldeide dal composto bisolfitico, cioè 



Ciò Hi6 0 • 



Per idrolisi con acido solforico diluito, questo acido idrossammico dà 

 contemporaneamente un lattone ed un acido della stessa composizione 

 CioHieOì. Noi abbiamo bollito l'acido idrossammico a ricadere con acido 

 solforico al 10 °/o per 10 ore ed abbiamo distillato poi il prodotto con va- 

 pore acqueo ; resta indietro poca resina. Il liquido passato, che contiene goc- 

 cioline oleose, venne neutralizzato con carbonato sodico ed estratto con etere. 



