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Questo asporta il lattone, che, seccato in soluzione eterea con solfato sodico 

 anidro e distillato, passò fra 262 e 266° e si solidificò in una massa cri- 

 stallina. Questa fonde a 28-29° e bolle a 263°; a 13 mm. a 126°. Il lat- 

 tone ha, come s'è detto, la composizione 



Ciò H 16 0 2 



ed è stabile al permanganato potassico. 



Dalla soluzione alcalina da cui fu estratto il lattone, si ebbe facilmente, 

 acidificando e ritrattando con etere, l'acido. Seccato in soluzione eterea col 

 cloruro calcico, passò a 13 mm. a 140°. Esso pure è solido, ma fonde a 

 bassa temperatura. Ha la suindicata composizione, Ci 0 Hi 6 O 2 , che venne de- 

 dotta anche dall'analisi del sale argentico, Ci 0 H 15 O 2 .Ag, ed in soluzione 

 alcalina non resiste al permanganato potassico. 



La canfora subisce dunque alla luce in piccola parte la scissione aldei- 

 dica, analogamente ad alcuni ciclochetoni del gruppo del cicloesanone ; a 

 giudicare per analogia si potrebbe supporre che l'apertura dell'anello della 

 canfora avvenga secondo lo schema: 



-CH 2 



OH2 CH — 



CH 3 — C — CH 3 

 CH 2 C CO 



CH.* 



-CH- 



-CH, 



CH 3 — C— CH 3 

 3H = C 



CHO , 



CH 3 



canfora 



CH 3 



aldeide canfolenica 



perchè noi abbiamo trovato che la scissione aldeidica si compie fra il car- 

 bonile e quell'atomo di carbonio dell'anello, che porta la catena laterale; 

 così avviene per l'o-metilcicloesanone e per il mentone. Ora, se realmente 

 la canfora si comporta in modo analogo, l'aldeide formatasi doveva essere 

 Yaldeide canfolenica ed i composti da noi ottenuti per idrolisi dell'acido 

 idrossammico corrispondente, dovevano essere gli acidi canfolenici ed il lat- 

 tone ossidiidrocanfolenico. Come si sa, la canforossima si trasforma facilmente 

 nel nitrile a-canfolenico, e l'acido relativo passa per trattamento con acidi 

 minerali, in seguito ad una singolare metamorfosi, all'acido /S-canfolenico 

 ed al lattone saturo ossidiidrocanfolenico. 



Il lattone suindicato, preparato per ebollizione dell'acido idrossammico 

 con acido solforico, fonde, come s'è detto, a 28-29°, mentre il punto di fu- 

 sione di quello ossidiidrocanfolenico è dato dagli autori a 30°. Noi ne ab- 

 biamo preparato un campione, seguendo le norme indicate dal Tiemann 

 ed abbiamo ottenuto un prodotto che fondeva a 32°. Mescolando i due pre- 



(') Berichte, 28, pag. 2170. 



