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Chimica — Adone della luce sull'aldeide benzoica in pre- 

 sema di iodio. Nota di L. Mascarelli e N. Bosinelli, presen- 

 tata dal Socio G. Giamician. 



In una Nota precedente ( l ) uno di noi già descrisse quali sono i prin- 

 cipali prodotti, che si ottengono quando l'aldeide benzoica viene esposta alla 

 luce solare in presenza di piccole quantità di iodio. Fra questi vi è un olio 

 bollente a 189-191° e 18 mm che, in seguito ai risultati avuti dall'analisi 

 elementare e dalla determinazione del peso molecolare, si considerò come 

 dimero dell'aldeide benzoica stessa. 



Lo studio ulteriore di questa sostanza permise di stabilire, che è ben- 

 zoato di benzile C 6 H 5 COOCH 2 C 6 H 5 . Essa è assai poco volatile col vapor 

 acqueo, può distillare a pressione ordinaria e allora bolle a 315°-320°. Quest'olio 

 bollito a ricadere con soluzione di potassa alcoolica (si usò soluzione titolata) 

 si saponifica quantitativamente secondo l'equazione : 



C 6 H 5 COOCH 2 C 6 H 5 -f KOH = C 6 H 5 COOK + C 6 H 5 CH 2 OH . 



Dal prodotto di saponificazione si isolò poi l'acido benzoico e l'alcool 

 benzilico. 



Ci accertammo che la formazione del benzoato di benzile era provocata 

 dalla luce e non solo dalla presenza dello iodio, esaminando il contenuto 

 dei tubi che, preparati fin dal 1906, erano stati conservati al buio fino 

 ad ora. 



Come si vede si è effettuata sotto l'influenza della luce ed in presenza 

 dello iodio la ben nota reazione di Cannizzaro (*) per la quale l'aldeide 

 benzoica può essere in parte ossidata ad acido benzoico ed in parte ridotta 

 ad alcool benzilico. Se si pensa come detta reazione, che venne estesa a 

 molte altre aldeidi da vari ricercatori, come da Lieben e suoi allievi ( 3 ), da 

 Claisen ( 4 ), da Raikow e Raschtannow ( 5 ), da Tischschenko ( 6 ) ecc. è stata 

 finora effettuata solo con alcali caustici o con sostanze a reazione alcalina, 

 riesce difficile comprendere come lo iodio possa agire in tal caso. 



(») Rend. R. Acc. Lincei, 19, I, 383 (1910). 



( 2 ) Liebig's Annalen d. Ch., 88, 129 (1853). 



( 3 ) Monatshefte f. Chemie, 21, 1222 (1900); 22, 289, 536, 545 (1901); ecc. 

 (*) Berichte d. deut. Ch. Ges., 20, 646 (1887). 



( 5 ) Chem. Centralblatt (1902), I, 1212. 



( 6 ) Chem. Centralblatt (1906), II, b. 1310. 



