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Con ogni verosimiglianza la reazione si compie attraverso fasi ben di- 

 verse da quelle che si hanno nella reazione di Cannizzaro ('). 



Fra le interpretazioni appare più probabile quella che dà anche la 

 spiegazione dell'azione catalizzatrice dello iodio. Lo ioduro di benzoile, che 

 si forma in un primo tempo per azione dello iodio sull'aldeide ( 2 ) potrà rea- 

 gire coll'acido iodidrico rigenerando iodio e formando alcool benzilico: 



C 6 H 5 COJ + 3HJ = 4J + C 6 H 5 CH 2 OH 



il quale ultimo in presenza di altro ioduro di benzoile darà l'etere : 

 C 6 H 5 CH 2 OH + J . COC 6 H 5 = HJ + C 6 H 5 CH,0 . COC 6 H 5 . 



Che i cloruri dei radicali acidi per azione di riducenti possano originare 

 eteri più o meno complessi è noto da lungo tempo 



Quest'interpretazione è in accordo anche col fatto, che la reazione non 

 si compie al buio. 



Infatti l' ioduro di benzoile che, secondo Wòhler e Liebig ( 4 ), pare non 

 si formi per diretta azione dello iodio sull'aldeide benzoica, si origina in- 

 vece da queste sostanze sotto l'influenza della luce ( 5 ). 



Chimica. — Azione dell'acido azotidrico sopra alcuni acidi 

 della serie acetilenica. Sintesi dei derivati dell' osotriazolo ( 6 ). 

 Nota di E. Oliveri-Mandalà e A. Coppola, presentata dal Corri- 

 spondente A. Peratoner. 



In una Nota precedente uno di noi ( 7 ) ha dimostrato che l'acido azo- 

 tidrico si condensa con la metil-carbilammina in derivato del tetrazolo: 



H v HC N . R 



C = N.R + N 3 H= C=N.R — » J J 



Era però prevedibile che quest'acido si fosse addizionato anche a com- 

 posti acetilenici, in modo simile nel quale avviene pel suo etere fenilico, la 



(') Siccome recentemente il prof. Angeli ebbe a far cenno ad una nuova interpre- 

 tazione di questa reazione (Rendic. R. Acc. Lincei, 1908, L 313), così ho voluto consigliarmi 

 con lui al riguardo. 



( 3 ) Mascarelli, Rend. R. Acc. Lincei, 19, I, 386 (1910). 



(°) Klinger e Schmitz, Berichte d. d. Chem. Ges., 24, 1271 (1891); Anderlini, 

 Gazz. Chini. It., 25, II, 46 (1895). 



(*) Annalen d. Chemie, 3, 262 (1832). 

 ( s ) Mascarelli, 1. c. 



( 6 ) Lavoro eseguito nel R. Istituto Chimico di Palermo. 



(') Oliveri, Questi Rendiconti, voi. 14, serie 5% fase. 4°, pag. 228. 



