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diazobenzolimide, che non solo si condensa con taluni derivati dell'acetilene ( ! ), 

 ma mostra in genere grande facilità di reazione di fronte a svariate sostanze : 

 etere acetico, acetoacetico, propionico, malonico, cianuro di benzile, etere cia- 

 nacetico ecc. ( 2 ). 



Ed infatti l'esperienza ha confermato le nostre previsioni ; in quanto che 

 l'acido azotidrico si è condensato con gli acidi propargilico, acetilen-dicar- 

 bonico e fenil-propiolico, e da tutti abbiamo ottenuto i corrispondenti deri- 

 vati dell' osotriazolo. 



Teoreticamente sono possibili i due seguenti casi: 



0 che l'acido azotidrico, come gli idracidi, si addizioni in un primo 

 tempo ai composti acetilenici e l'azide così formata subisca poi una traspo- 

 sizione intramolecolare secondo lo schema seguente: 



(I) 



E.C R.CH 



II! + N 3 H = || 

 R.C R.C.N 3 



R.HC — N 



I 



B.C = N- 



V 



•N 



oppure che avvenga una condensazione analoga a quella, con la quale A. Mi- 

 chael ed in seguito Michael, Luehn e Highbee dagli eteri fenil-propiolico ed 

 acetilendicarbonico e diazobenzolimide passarono ai corrispondenti triazoli: 



(H) 



R.C 



R.C 



N.CJL 



+ 



✓ 



R.C — N.C 6 H 5 



>N 



R . C — N 



Questa seconda reazione troverebbe la sua analogia nelle condensazioni 

 dei diazoidrocarburi grassi ai legami acetilenici, da cui si ottengono i deri- 

 vati del pirazolo ( 3 ) : 



c 



c 



+ 





c 



HN 



V 



•N 



R.C — C . R 



R.C — NH 



Ora poiché dalla condensazione dell'acido azotidrico con l'acido acetilen- 

 dicarbonico si è ottenuto un acido triazol-dicarbonico, identico a quello pre- 

 parato da Bladin e che per eterificazione con il diazometano ha fornito un 

 etere trimetilico, in cui uno dei metili è attaccato indubbiamente ad azoto, 

 perchè con potassa fornisce metil-ammina, è da conchiudere che la conden- 

 sazione è avvenuta secondo lo schema (II), a meno che non si vogliano con- 

 siderare le due formule sopra scritte come tautomere. In tal caso le due 

 sostanze risulterebbero identiche e la condensazione si può interpretare egual- 

 mente bene con ambidue gli schemi. 



(1) Journ. f. prakt. Chem., 1893; 48, 94 - Am. Chem. Journ., 1898; 20, 392. 



( 2 ) Cfr. Otto Dimroth, Berichte, 35, 1029 - Ann. der Chem., 335, 1 e seg. 



(») Buchner e Fritsch., Berichte, 1893; 26, 256 e seg. - Buchner, Berichte, 1889, 

 22, 842. 



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